1,4-benzodioxan-5,6-dicarboxylic acid | 1073323-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1,4-benzodioxan-5,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxine-5,6-dicarboxylic acid；2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1073323-63-3
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: FOQLEQDRLMYZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-羧酸 、 一氧化碳 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以45%的产率得到1,4-benzodioxan-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)-催化芳基和乙烯基 C-H 键的羧化合成 1,2- 和 1,3-二羧酸

  摘要：

  已经开发了用于苯甲酸和苯乙酸衍生物直接羧化以形成二羧酸的 Pd(II) 催化反应方案。反应条件也适用于乙烯基 CH 键的羧化。来自羧酸的第一个 CH 插入 Pd-芳基配合物已通过 X 射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/ja8063827

文献信息

• Synthesis of 1,2- and 1,3-Dicarboxylic Acids via Pd(II)-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Vinyl C−H Bonds
  作者：Ramesh Giri、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja8063827

  日期：2008.10.29

  A Pd(II)-catalyzed reaction protocol for the direct carboxylation of benzoic and phenylacetic acid derivatives to form dicarboxylic acids has been developed. The reaction conditions are also applicable for the carboxylation of vinyl C-H bonds. The first C-H insertion Pd-aryl complex from carboxylic acids has been characterized by X-ray crystallography.

  已经开发了用于苯甲酸和苯乙酸衍生物直接羧化以形成二羧酸的 Pd(II) 催化反应方案。反应条件也适用于乙烯基 CH 键的羧化。来自羧酸的第一个 CH 插入 Pd-芳基配合物已通过 X 射线晶体学表征。