3-methyl-5-tert-butylfuran-2-carboxylic acid chloride | 701216-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-tert-butylfuran-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 3-methyl-5-tert-butyl-2-furoyl chloride；3-Methyl-5-t-butylfuran-2-carboxylic acid chloride；5-tert-butyl-3-methylfuran-2-carbonyl chloride
• CAS: 701216-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: ZNWZCWDHFGSEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-tert-butylfuran-2-carboxylic acid chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3-dibromomethyl-5-tert-butylfur-2-yl)-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在自由基引发条件下溴化3-(甲基呋喃基)-3-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸酯的一些特性

  摘要：

  摘要 在作为自由基源的偶氮二异丁腈 (AIBN) 存在下，在四氯化碳中用N-溴代琥珀酰亚胺溴化 3-(甲基糠-2-基)-和 3-(甲基糠-3-基)-3-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸酯是学习了。发现如果呋喃环的至少一个 α-位是游离的，第一个溴原子就恰好在那里进入，并且只有在甲基发生溴化之后。如果两个 α 位都是自由的，溴原子首先进入电子密度最高的位置，然后是剩余的 α 位，只有在甲基溴化之后才会发生。反应速率显着不同，因此，可以在纯态下分离出含有 1、2 和 3 个溴原子的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221060074
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-3-甲基-呋喃-2-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以9.1 g的产率得到3-methyl-5-tert-butylfuran-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  3- and 4-Dialkoxyphosphorylmethyl Derivatives of 5-tert-Butylfuran with Electron-Withdrawing Substituents in Position 2

  摘要：

  A procedure for preparing 3- and 4-halomethyl derivatives of 5-tert-butylfuran containing electron-withdrawing substituents in position 2 was developed, and phosphorylation of the resulting products under the conditions of the Arbuzov and Michaelis-Becker reactions was studied. 3-Bromomethyl derivatives are phosphorylated with trimethyl phosphite considerably faster than their 4-chloromethyl analogs. At the same time, 3- and 4- chloromethyl derivatives of N,N-diethyl-5-tert-butylfuran-2-carboxamide under the conditions of the Michaelis-Becker reaction only slightly differ in chemical properties.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000018647.14195.32