9-Brom-12,15-dioxo-11,12,15,16-tetrahydro-triptycen | 111295-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 9-Brom-12,15-dioxo-11,12,15,16-tetrahydro-triptycen
• 英文别名: 1-Bromopentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-4,9,11,13,15,17,19-heptaene-3,6-dione
• CAS: 111295-36-4
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 365.226
• InChiKey: FZEZMBGUXBBAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 对苯醌 在 scandium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 9-Brom-12,15-dioxo-11,12,15,16-tetrahydro-triptycen
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化的 Diels-Alder 和氢化物转移反应。电子转移步骤中金属离子的催化

  摘要：

  在金属存在下，蒽与对苯醌及其衍生物的 Diels-Alder 环加成速率以及从 10-甲基-9,10-二氢吖啶到同一系列对苯醌的氢化物转移反应的速率显着加快乙腈中的离子。金属离子在从单电子还原剂（钴四苯基卟啉和十甲基二茂铁）到对苯醌的电子转移中的催化作用与醌类的 Diels-Alder 反应以及氢化物转移反应中的催化作用的广泛比较表明，在每种情况下，金属离子的催化作用都归因于相应的半醌自由基阴离子与金属离子之间形成的 1:1 和 1:2 络合物。在金属离子存在下对苯醌衍生物的电子转移还原中直接检测到半醌自由基阴离子-金属离子络合物的瞬态吸收和 ESR 光谱。由于 O(2)(.-) 和 M(n+) 之间的络合物形成，每个反应中各种金属离子的催化反应性与 pi(g) 能级的能量分裂值密切相关，其来源于O(2)(.-)-M(n+) 复合物的 ESR 光谱的 g(zz) 值。

  DOI：

  10.1021/ja026417h

表征谱图