(4aR,10bR,12aS)-2,3,4a,10b,12,12a-hexahydro-1H-benzo[f]pyrrolo[1,2-α]quinoxalin-11-carboxylic acid tert-butyl ester | 1061265-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aR,10bR,12aS)-2,3,4a,10b,12,12a-hexahydro-1H-benzo[f]pyrrolo[1,2-α]quinoxalin-11-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,10R,15S)-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-2,4,6,8-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 1061265-93-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: KBQMEUUBQBOPCK-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10bR,12aS)-2,3,4a,10b,12,12a-hexahydro-1H-benzo[f]pyrrolo[1,2-α]quinoxalin-11-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到tert-butyl (1R,10R,15S)-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-2,4,6-triene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Reactions of N-Boc-azabenzonor­bornadiene with Chiral Amine Nucleophiles Derived from Amino Acids

  摘要：

  报道了铑催化的氮杂苯并诺波烯与源自氨基酸（如（S）-脯氨酸和（R）-苯基甘氨酸）的手性氨基亲核试剂的环打开反应。所需的产品以二对映体的混合物形式获得，可以高产率地轻松分离。通过对环打开产品的进一步转化，还获得了对映体纯的环融合氮杂杂环和1,2-二胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078596
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-{2-[(S)-2'-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(4aR,10bR,12aS)-2,3,4a,10b,12,12a-hexahydro-1H-benzo[f]pyrrolo[1,2-α]quinoxalin-11-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Reactions of N-Boc-azabenzonor­bornadiene with Chiral Amine Nucleophiles Derived from Amino Acids

  摘要：

  报道了铑催化的氮杂苯并诺波烯与源自氨基酸（如（S）-脯氨酸和（R）-苯基甘氨酸）的手性氨基亲核试剂的环打开反应。所需的产品以二对映体的混合物形式获得，可以高产率地轻松分离。通过对环打开产品的进一步转化，还获得了对映体纯的环融合氮杂杂环和1,2-二胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078596