11,11,11′,11′-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-10,10-bianthraquinodimethane | 1394079-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11,11,11′,11′-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-10,10-bianthraquinodimethane
• 英文别名: 9-[Bis(4-tert-butylphenyl)methylidene]-10-[10-[bis(4-tert-butylphenyl)methylidene]anthracen-9-ylidene]anthracene
• CAS: 1394079-03-8
• 化学式: C₇₀H₆₈
• 分子量: 909.31
• InChiKey: LPYHGPMWTZBTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,11′,11′-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-10,10-bianthraquinodimethane 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的 Tetrabenzo-Chichibabin 的碳氢化合物：可调谐的基态及其闭壳和开壳共振形式之间的异常转变

  摘要：

  稳定的开壳多环芳烃 (PAH) 因其独特的电子、光学和磁性特性以及在材料科学中的应用前景而备受关注。Chichibabin 的碳氢化合物作为经典的开壳 PAH 已被研究了很长时间。然而，大多数研究因其固有的高反应性而变得复杂。在这项工作中，制备了两种新的稳定的苯环化 Chichibabin 烃 1-CS 和 2-OS，并通过各种实验（稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振（ ESR)、超导量子干涉装置 (SQUID)、FT 拉曼、X 射线晶体学等) 和密度函数理论 (DFT) 计算。1-CS 和 2-OS 表现出可调基态，具有用于 1-CS 的闭壳醌式结构和用于 2-OS 的开壳双自由基形式。它们相应的激发态形式 1-OS 和 2-CS 也被化学处理并显示出不同的衰变过程。双自由基 1-OS 显示出异常缓慢的基态 (1-CS) 衰减，这是由于在从正交双自由基形式转变为蝴蝶的过程中严重的空间位阻引起的大能量势垒

  DOI：

  10.1021/ja3050579
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到11,11,11′,11′-tetrakis(4-tert-butylphenyl)-10,10-bianthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  稳定的 Tetrabenzo-Chichibabin 的碳氢化合物：可调谐的基态及其闭壳和开壳共振形式之间的异常转变

  摘要：

  稳定的开壳多环芳烃 (PAH) 因其独特的电子、光学和磁性特性以及在材料科学中的应用前景而备受关注。Chichibabin 的碳氢化合物作为经典的开壳 PAH 已被研究了很长时间。然而，大多数研究因其固有的高反应性而变得复杂。在这项工作中，制备了两种新的稳定的苯环化 Chichibabin 烃 1-CS 和 2-OS，并通过各种实验（稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振（ ESR)、超导量子干涉装置 (SQUID)、FT 拉曼、X 射线晶体学等) 和密度函数理论 (DFT) 计算。1-CS 和 2-OS 表现出可调基态，具有用于 1-CS 的闭壳醌式结构和用于 2-OS 的开壳双自由基形式。它们相应的激发态形式 1-OS 和 2-CS 也被化学处理并显示出不同的衰变过程。双自由基 1-OS 显示出异常缓慢的基态 (1-CS) 衰减，这是由于在从正交双自由基形式转变为蝴蝶的过程中严重的空间位阻引起的大能量势垒

  DOI：

  10.1021/ja3050579

文献信息

• Stable π-Extended<i>p</i>-Quinodimethanes: Synthesis and Tunable Ground States
  作者：Zebing Zeng、Jishan Wu

  DOI：10.1002/tcr.201402075

  日期：2015.2

  p‐Quinodimethane (p‐QDM) is a highly reactive hydrocarbon showing large biradical character in the ground state. It has been demonstrated that incorporation of the p‐QDM moiety into an aromatic hydrocarbon framework could lead to new π‐conjugated systems with significant biradical character and unique optical, electronic and magnetic properties. On the other hand, the extension of p‐QDM is expected

  对苯二甲甲烷（p- QDM）是一种高反应性烃，在基态下显示出较大的双自由基特征。业已证明，将p- QDM部分掺入芳族烃骨架中可以产生具有显着双自由基特性和独特的光学，电子和磁性性质的新π-共轭体系。另一方面，p- QDM的扩展有望导致分子具有更大的双自由基特性和更高的反应性。因此，合成稳定的π扩展的p - QDM非常具有挑战性。在此个人帐户中，我们将简要讨论针对稳定π扩展p的不同稳定策略和综合方法。具有可调节基态和物理性质的QDM，包括两种多环烃：（1）四苯并-齐奇奇巴宾的烃，和（2）四氰基-苯二甲醌二甲烷。我们将讨论芳香性，取代基和位阻在决定其基态和性质方面如何发挥重要作用。