(E,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylhex-2-enal | 1629189-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylhex-2-enal
• CAS: 1629189-46-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: CGIDDVRKPCPPFF-DHUDHEQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylhex-2-enal 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 3-[(R,2E,4E)-6-(hydroxymethyl)-4-methylocta-2,4-dienoyl]-4-methoxy-5-[4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (–)-Pyridovericin

  摘要：

  The first enantioselective catalytic total synthesis of (-)-pyridovericin is reported. The key steps involve a modified HWE reaction under aqueous conditions and an asymmetric iridium-catalyzed hydrogenation. This resulted in a highly modular and stereoselective approach that delivered the target natural product in high yield and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340868
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]but-2-enoate 在 四丙基高钌酸铵 、 C₂₆H₂₂NOP*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₈H₁₂*Ir⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 67.83h， 生成 (E,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (–)-Pyridovericin

  摘要：

  The first enantioselective catalytic total synthesis of (-)-pyridovericin is reported. The key steps involve a modified HWE reaction under aqueous conditions and an asymmetric iridium-catalyzed hydrogenation. This resulted in a highly modular and stereoselective approach that delivered the target natural product in high yield and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340868

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (–)-Pyridovericin
  作者：Karl Gademann、Fabian Schmid、Maurizio Bernasconi、Henning Jessen、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1055/s-0033-1340868

  日期：——

  The first enantioselective catalytic total synthesis of (-)-pyridovericin is reported. The key steps involve a modified HWE reaction under aqueous conditions and an asymmetric iridium-catalyzed hydrogenation. This resulted in a highly modular and stereoselective approach that delivered the target natural product in high yield and stereoselectivity.