(2R,3R,4S,4aR,5R,6R,8aS)-2-(hydroxymethyl)octahydro-2Hpyrano[2,3-b]pyridine-3,4,4a,5,6-pentaol | 1542139-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4S,4aR,5R,6R,8aS)-2-(hydroxymethyl)octahydro-2Hpyrano[2,3-b]pyridine-3,4,4a,5,6-pentaol
• 英文别名: (2R,3R,4S,4aR,5R,6R,8aS)-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydropyrano[2,3-b]pyridine-3,4,4a,5,6-pentol
• CAS: 1542139-61-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₇
• 分子量: 251.236
• InChiKey: FWDDKEIMWJPUIE-UDZWVUDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-((2S,3R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-hydroxy-3-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2R,3R,4S,4aR,5R,6R,8aS)-2-(hydroxymethyl)octahydro-2Hpyrano[2,3-b]pyridine-3,4,4a,5,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h

文献信息

• Bicyclic Hybrid Sugars as Glycosidase Inhibitors: Synthesis and Comparative Study of Inhibitory Activities of Fused Oxa-Oxa, Oxa-Aza, and Oxa-Carbasugar Hybrid Molecules
  作者：Alafia A. Ansari、Parasuraman Rajasekaran、M. Musawwer Khan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo402574h

  日期：2014.2.21

  A few bicyclic hybrid sugar molecules comprising of oxa-aza, oxa-oxa, and oxa-carbasugar fused skeletons were designed and synthesized from C-2 acetoxyglucal involving Ferrier rearrangement, Grignard addition, and ring-closing metathesis as key steps. The inhibitory activities of the synthesized molecules were tested against commercially available enzymes, which revealed the sugar–piperidine and sugar–pyran

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。