12-Oxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.017,21]henicosa-1(20),2(11),3,5,7,9,15,17(21),18-nonaen-20-ol | 1005005-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-Oxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.017,21]henicosa-1(20),2(11),3,5,7,9,15,17(21),18-nonaen-20-ol
• CAS: 1005005-21-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: OSWCSNSFBIEDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 12-Oxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.017,21]henicosa-1(20),2(11),3,5,7,9,15,17(21),18-nonaen-20-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的光化学——ESIPT 负责光外消旋和光环化

  摘要：

  已在水溶液中研究了 1,1'-bi-2-萘酚 (BINOL, 5) 的光化学，发现在 4 和 5 位（在 D2O-CH3CN 中）会发生快速的氘掺入。所有数据都与通过正式的激发态分子内质子转移 (ESIPT) 从萘酚 OH 到另一个环的 4 和 5 位产生的交换一致，分别得到奎宁甲基化物 (QMs) 8 和 9，两者随后都还原到起始材料。对映体纯 (+)-5 在 D2O-CH3CN 中的光解导致外消旋化与氘掺入同时发生。这是强有力的证据，表明 BINOL 的光外消旋是 ESIPT 的直接结果，与平面 QM 中间体的调用保持一致。长时间的照射也产生了一种闭环产物，被指定为二氢苯并氧杂蒽 7，基于 NMR 和 UV-vis 数据，并类似于由 ESIPT 引发的类似联芳系统的已知反应。7 的形成被认为是通过最初的 ESIPT 从...

  DOI：

  10.1139/v07-143