(S)-propranolol butyrate | 130193-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-propranolol butyrate
• 英文别名: O-n-butyryl propranolol；(1S)-1-[[(1-Methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl butanoate；[(2S)-1-naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] butanoate
• CAS: 130193-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: MJILPYBQOPQGHM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-propranolol butyrate 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-1-(异丙基氨基)-3-(萘基氧基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  酯部分对大鼠组织中几种普萘洛尔前体药物的立体选择性水解的影响。

  摘要：

  在磷酸盐缓冲液（pH 7.4），大鼠血浆和大鼠组织匀浆中研究了普萘洛尔，O-乙酰基，O-丙酰基，O-丁酰基，O-新戊酰基和琥珀酰基酯的几种酯型前药水解的立体化学特征。在磷酸盐缓冲液中，在（R）-和（S）-普萘洛尔的酯之间的水解速率没有观察到差异。酯部分对在磷酸盐缓冲液中的水解速率的影响按以下顺序：乙酸盐>丙酸酯>丁酸酯>琥珀酸酯>新戊酸酯。在大鼠血浆和组织匀浆中，酯的水解被加速，并且观察到立体选择性水解。在血浆中，除了琥珀酸酯以外，（R）-异构体的水解比（S）-异构体的水解快。另一方面，在肝脏和肠的匀浆中，（S）-异构体的水解速度比（R）-异构体快，除了肝脏匀浆中的琥珀酸酯和新戊酸酯。而且，水解速率的比率（S / R）随前药的类型而变化。随着酯的烷基链长度的增加，肝脏中的S / R比值趋于统一，而肠的匀浆度却几乎保持恒定。对于新戊酸酯，在血浆和肠匀浆中观察到立体选择性水解，而在肝匀浆中未观

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1401

文献信息

• Effects of the Ester Moiety on Stereoselective Hydrolysis of Several Propranolol Prodrugs in Rat Tissues.
  作者：Koichi TAKAHASHI、Satoko TAMAGAWA、Hitomi SAKANO、Toyoshi KATAGI、Nobuyasu MIZUNO

  DOI：10.1248/bpb.18.1401

  日期：——

  stereoselective hydrolysis of the succinate ester was observed only in intestine homogenate, but the S/R ratio was almost 1 in plasma, liver and intestine homogenates. No interconversion between (R)- and (S)-isomer was observed during the hydrolysis of any of the ester prodrugs. These results indicate that hydrolysis of ester-type prodrugs of propranolol occurs stereoselectively in rat tissues, and that

  在磷酸盐缓冲液（pH 7.4），大鼠血浆和大鼠组织匀浆中研究了普萘洛尔，O-乙酰基，O-丙酰基，O-丁酰基，O-新戊酰基和琥珀酰基酯的几种酯型前药水解的立体化学特征。在磷酸盐缓冲液中，在（R）-和（S）-普萘洛尔的酯之间的水解速率没有观察到差异。酯部分对在磷酸盐缓冲液中的水解速率的影响按以下顺序：乙酸盐>丙酸酯>丁酸酯>琥珀酸酯>新戊酸酯。在大鼠血浆和组织匀浆中，酯的水解被加速，并且观察到立体选择性水解。在血浆中，除了琥珀酸酯以外，（R）-异构体的水解比（S）-异构体的水解快。另一方面，在肝脏和肠的匀浆中，（S）-异构体的水解速度比（R）-异构体快，除了肝脏匀浆中的琥珀酸酯和新戊酸酯。而且，水解速率的比率（S / R）随前药的类型而变化。随着酯的烷基链长度的增加，肝脏中的S / R比值趋于统一，而肠的匀浆度却几乎保持恒定。对于新戊酸酯，在血浆和肠匀浆中观察到立体选择性水解，而在肝匀浆中未观