(1R,2R,3R,5S,6R,7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetraol | 1361343-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S,6R,7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S,6R,7R,7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine；(+)-6,7-di-epi-hyacinthacine C5；(1R,2R,3R,5S,6R,7R,8R)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetrol
• CAS: 1361343-29-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: TXKSAMJHOAHOGY-ZITJKPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,6R,7R,7aR)-1,2-dibenzyloxy-6,7-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(1R,2R,3R,5S,6R,7R,7aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  五羟基化吡咯里西啶风信子 C5 及其 C6、C7 差向异构体的拟议结构的合成

  摘要：

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101126

文献信息

• Total Synthesis of Natural Hyacinthacine C₅ and Six Related Hyacinthacine C₅ Epimers
  作者：Anthony W. Carroll、Kongdech Savaspun、Anthony C. Willis、Masako Hoshino、Atsushi Kato、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00585

  日期：2018.5.18

  The total synthesis of natural (+)-hyacinthacine C5 was achieved, which allowed correction of its initially proposed structure, as well as six additional hyacinthacine C-type compounds. These compounds were readily accessible from two epimeric anti-1,2-amino alcohols. Keeping a common A-ring configuration, chemical manipulation occurred selectively on the B-ring of the hyacinthacine C-type products

  实现了天然（+）-乙酰草嘌呤C 5的全合成，从而可以纠正其最初提出的结构以及其他六个乙酰胆碱C型化合物。这些化合物很容易从两种差向异构的抗-1,2-氨基醇中获得。保持通用的A环构型，通过顺式-二羟基化，环状硫酸盐的S N 2开环以及还使用（R）-或（R，S）-α-甲基烯丙基胺，用于Petasis borono Mannich反应。然后评估我们的小型类似物文库对一组糖苷酶的糖苷酶抑制能力。（ - ） - 6-外延-hyacinthacineÇ 5和（+） - 7-外延-hyacinthacineÇ 5（化合物名称基于hyacinthacine C的校正结构5）被证明最活跃的，具有抑制活性弱之间的范围内（IC 50（130μM）和中等水平（IC 50 = 9.9μM）对抗大鼠肠道麦芽糖酶，异麦芽糖酶和蔗糖酶的α-葡萄糖苷酶，从而确定了未来抗糖尿病药物开发的潜在新线索。
• Synthesis of the Proposed Structure of Pentahydroxylated Pyrrolizidine Hyacinthacine C5 and Its C6,C7 Epimer
  作者：Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1002/ejoc.201101126

  日期：2011.12

  The synthesis of two pentahydroxylated pyrrolizidines, hyacinthacine C5 (1) and 6,7-di-epi-hyacinthacine C5 (12), from an orthogonally protected pyrrolidine of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol configuration (i.e., 7) is described. The analytical and spectroscopic data of synthetic 1 present some differences with those of natural hyacinthacine C5 that exceed the previously observed variations in similar

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。