Tris[1-[2-(1-adamantyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] phosphite | 1605278-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Tris[1-[2-(1-adamantyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] phosphite
• CAS: 1605278-50-9
• 化学式: C₉₀H₈₁O₆P
• 分子量: 1289.6
• InChiKey: INPVHYMTIPGZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.8
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylallyl)palladium-chloride dimer 、 Tris[1-[2-(1-adamantyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] phosphite 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到chloro(η³-2-methylallyl){tris[2'-(1-adamantyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yl]phosphite}palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  C3-对称三联萘单亚磷酸酯金属配合物的不对称加氢乙烯基化和加氢

  摘要：

  已经制备了由庞大的三联萘单亚磷酸酯配体稳定的中性烯丙基 - 钯配合物，并通过 NMR 光谱在溶液中进行了充分表征，这证明了两种非对映异构体之间的动态平衡。新的烯丙基-亚磷酸钯配合物已被评估为苯乙烯不对称加氢乙烯基化的催化前体；根据配体 2'-联萘位置的取代基，它们显示出中等活性和良好到优异的化学和对映选择性。值得注意的是，带有带有金刚烷基酯取代基的配体的钯配合物导致 (R)-3-苯基-1-丁烯的 ee 为 92%，这表明酯官能团可能提供与金属的二级半稳定相互作用，从而有利于对映选择性控制。与相同配体原位形成的铑 (I) 络合物进一步应用于衣康酸二甲酯的氢化，但活性有限。使用包含金刚烷基酯取代基的相同配体实现了最佳对映选择性 (62%)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301368
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2'-(1-adamantyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-ol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到Tris[1-[2-(1-adamantyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  铑/三-联萘基手性单亚磷酸酯配合物：用于双取代芳基烯烃加氢甲酰化的高效催化剂

  摘要：

  的家庭三重对称亚磷酸酯配体，P（O-BIN-OR）3（BIN = 2,2'-联萘; R = Me中，BN，CHPh配合2，1-金刚烷基），从对映异构纯衍生（[R）-BINOL ， 发展了。使用PM6哈密顿量计算得出亚磷酸酯配体的锥角在240-270°范围内。他们的铑配合物原位形成在相对温和的反应条件下，在受阻苯基丙烯的加氢甲酰化反应中显示出显着的催化活性，对醛具有完全的化学选择性，对区域的选择性高，而对映选择性低。配体上的醚取代基对1，1-和1，2-二取代的芳基烯烃加氢甲酰化反应的催化活性有很大影响。以三[[ R ] -2'-苄氧基-1,1'-联萘-2-基]亚磷酸酯为模型配体，研究了反式-1-苯基-1-丙烯的加氢甲酰化反应动力学。发现加氢甲酰化起始速率相对于底物和催化剂浓度呈一阶依赖性，相对于H 2的分压呈正阶关系。，相对于亚磷酸酯浓度和CO分压，则为负数。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.10.007

文献信息

• Highly active phosphite gold(i) catalysts for intramolecular hydroalkoxylation, enyne cyclization and furanyne cyclization
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Frank Rominger、Mariette M. Pereira、Rui M. B. Carrilho、Sónia A. C. Carabineiro、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c4cc00839a

  日期：——

  New and highly active mononuclear phosphite gold(I) catalysts are described. Turn-over numbers up to 37,000 for the furan-yne reaction and up to 28,000,000 for the two-fold hydroalkoxylation of alkynes are reported.

  描述了新型和高活性的单核亚磷酸金（I）催化剂。据报道，呋喃-炔反应的营业额高达37,000，炔烃的两倍加氢烷氧基化的营业额高达28,000,000。