dimethyl 3-methylene-5-(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,1-dicarboxylate | 1150306-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 3-methylene-5-(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-methylidene-5-naphthalen-1-ylcyclohexane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 3-methylidene-5-naphthalen-1-ylcyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1150306-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: LLVRCOFZOIXRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(chloromethyl)-2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以91%的产率得到dimethyl 3-methylene-5-(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes

  摘要：

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol900457z

文献信息

• Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes
  作者：Katarina Sapeta、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol900457z

  日期：2009.5.21

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.