1-benzyl-4-(prop-2-ynyloxy)piperidine | 1005340-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(prop-2-ynyloxy)piperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-prop-2-ynoxypiperidine；1-benzyl-4-prop-2-ynoxypiperidine
• CAS: 1005340-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: KXNHUJKJRSSCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(prop-2-ynyloxy)piperidine 、 (R)-tert-butyl (4-azido-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以49 %的产率得到tert-butyl (R)-(4-(4-(((1-benzylpiperidin-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有体积大且构象刚性子结构的 1,2,3-三唑类似物：作为 DPP-4 抑制剂的合成和体外评估

  摘要：

  新型 1,2,3-三唑类似物在 C4 位置具有大体积和构象刚性的氮杂环/氮杂双环胺和醇亚结构，并评估了它们对人二肽基肽酶 4 酶的抑制活性。与具有 C4 叔的类似物相比，合成的 1,2,3-三唑类似物 ( 2a – 2f ) 表现出适度的体外 hDPP-4 抑制活性 (0.32–>2.0 μM)-Bu 组 (0.24 μM)。然而，具有大体积和构象刚性亚结构的 1,2,3-三唑类似物的生物活性降低可能归因于引入的杂环的范德华相互作用低于预期。另一个对活性降低的合理解释可能是由于其他两个因素（π-π 相互作用和氢键）在影响类似物与酶口袋中关键氨基残基相互作用方面的作用。鼓励进一步研究探索这些因素在决定 C4 取代的 1,2,3-三唑类似物的酶抑制活性中的作用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12677
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(prop-2-ynyloxy)piperidine 在 三氟甲磺酸酐 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到1-benzyl-4-(prop-2-ynyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的高化学选择性无金属还原

  摘要：

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。

  DOI：

  10.1021/ja077463q

文献信息

• Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Tertiary Amides
  作者：Guillaume Barbe、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja077463q

  日期：2008.1.1

  This communication describes the chemoselective metal-free reduction of tertiary amides to the corresponding amines. Hantzsch ester is used as a mild reducing agent for the reduction of trifluoromethanesulfonic anhydride activated amides providing the tertiary amines with high functional group tolerance.

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。
• 1,2, <scp>3‐Triazole</scp> analogs with bulky and conformationally rigid substructures: Synthesis and in vitro evaluation as <scp>DPP</scp> ‐4 inhibitors
  作者：Duy‐Viet Vo、Jongkook Lee、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.12677

  日期：——

  Novel 1,2,3-triazole analogs with bulky and conformationally rigid azacyclic/azabicyclic amine and alcohol substructures at the C4 position were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against human dipeptidyl peptidase-4 enzyme. The synthesized 1,2,3-triazole analogs (2a–2f) exhibited moderate in vitro hDPP-4 inhibitory activities (0.32–>2.0 μM) in comparison to the analog with the

  新型 1,2,3-三唑类似物在 C4 位置具有大体积和构象刚性的氮杂环/氮杂双环胺和醇亚结构，并评估了它们对人二肽基肽酶 4 酶的抑制活性。与具有 C4 叔的类似物相比，合成的 1,2,3-三唑类似物 ( 2a – 2f ) 表现出适度的体外 hDPP-4 抑制活性 (0.32–>2.0 μM)-Bu 组 (0.24 μM)。然而，具有大体积和构象刚性亚结构的 1,2,3-三唑类似物的生物活性降低可能归因于引入的杂环的范德华相互作用低于预期。另一个对活性降低的合理解释可能是由于其他两个因素（π-π 相互作用和氢键）在影响类似物与酶口袋中关键氨基残基相互作用方面的作用。鼓励进一步研究探索这些因素在决定 C4 取代的 1,2,3-三唑类似物的酶抑制活性中的作用。