Tributyl-((E)-2-methyl-hexa-1,5-dienyl)-stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Tributyl-((E)-2-methyl-hexa-1,5-dienyl)-stannane
• 化学式: C₁₉H₃₈Sn
• 分子量: 385.221
• InChiKey: YAWQRNIPWRUHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl-((E)-2-methyl-hexa-1,5-dienyl)-stannane 、 methyl (E)-4-chloro-2-[[2-[(3S)-2,6-dimethyl-5-oxohept-6-en-3-yl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-4-oxobut-2-enoate 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl (2E,5E)-2-[[2-[(3S)-2,6-dimethyl-5-oxohept-6-en-3-yl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-6-methyl-4-oxodeca-2,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.132

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。
• Synthetic studies on biscembranoids: asymmetric total synthesis of methyl sarcoate
  作者：Takahiro Ichige、Satoshi Kamimura、Kazuya Mayumi、Yasuyuki Sakamoto、Shingo Terashita、Eriko Ohteki、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.132

  日期：2005.2

  The asymmetric total synthesis of a marine natural product, methyl sarcoate, has been achieved featuring the asymmetric Michael addition, the dithiane coupling, the Kosugi-Migita-Stille coupling, and the ring-closing metathesis. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.