(+/-)-trans-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-2-methylenecyclohexanone | 126559-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-2-methylenecyclohexanone
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 126559-72-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 370.68
• InChiKey: HMIPXZOWGMCFDW-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-2-methylenecyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 、 L-Selectride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-1-trimethylsilanylethynyl-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Enyne A-Ring Synthon of the 1α-Hydroxy Vitamins D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970957t
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohexyl ester 在 吡啶-N-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (+/-)-trans-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-2-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Enyne A-Ring Synthon of the 1α-Hydroxy Vitamins D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970957t

文献信息

• Synthesis of a 1α,25-dihydroxyvitamin D₃A ring model by an acyl radical cyclization
  作者：Duncan Batty、David Crich、Simon M. Fortt

  DOI：10.1039/c39890001366

  日期：——

  The synthesis of (±)-(2), an A ring model for 1α,25-dihydroxyvitamin D3 has been achieved in 7 steps from ethyl acetoacetate, with an acyl radical cyclization as the key ring forming step.

  从乙酰乙酸乙酯开始，以7个步骤合成了（±）-（2），这是1α，25-二羟基维生素D 3的A环模型，其中酰基环化为关键环形成步骤。
• Batty, Duncan; Crich, David; Fortt, Simon M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2875 - 2879
  作者：Batty, Duncan、Crich, David、Fortt, Simon M.

  DOI：——

  日期：——