2,2,2-trichloroethyl (1R,2S,4S,8R,9S)-7-ethyl-6'-methoxy-2'-oxospiro[11-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,9]dodec-6-ene-2,3'-1H-indole]-5-carboxylate | 132058-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 钩吻生物碱
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1R,2S,4S,8R,9S)-7-ethyl-6'-methoxy-2'-oxospiro[11-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,9]dodec-6-ene-2,3'-1H-indole]-5-carboxylate
• CAS: 132058-72-1
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 515.821
• InChiKey: XCKHEDBAIDKULM-UFAUYIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,2S,4S,8R,9S)-7-ethyl-6'-methoxy-2'-oxospiro[11-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,9]dodec-6-ene-2,3'-1H-indole]-5-carboxylate 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1'R,3R,4'S,6'R,7'R,8'S)-6'-ethyl-6-methoxyspiro[1,2-dihydroindole-3,2'-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.1.04,8]undecane]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Sakai, Shin-ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1573 - 1578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,2S,4S,7E,8R,9S)-7-ethylidene-6'-methoxy-2'-oxospiro[11-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,9]dodecane-2,3'-1H-indole]-5-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (1R,2S,4S,8R,9S)-7-ethyl-6'-methoxy-2'-oxospiro[11-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,9]dodec-6-ene-2,3'-1H-indole]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Sakai, Shin-ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1573 - 1578

  摘要：

  DOI：