3-<4-(6H-dibenzoxepin-11-ylidene)piperidino>propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-<4-(6H-dibenzoxepin-11-ylidene)piperidino>propionic acid
• 英文别名: 4-(dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-1-piperidinepropionic acid；3-[4-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)piperidin-1-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: AEDHFDGZXSBAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(dibenz[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-1-piperidinepropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到3-<4-(6H-dibenzoxepin-11-ylidene)piperidino>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric Drugs. II. Synthesis and Antiallergic Activity of (4-(5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-5-ylidene)piperidino)alkanoic Acid Derivatives and Related Compounds.

  摘要：

  描述了一种将经典三环抗组胺药物转化为具有相同效力的无镇静抗过敏剂的简单方法，适用于大鼠和豚鼠。合成了一系列[4-(5H-二苯并[a, d]环庚烯-5-亚基)-哌啶基]烷酸衍生物（6a）及相关化合物（6b-f），并与相应的N-甲基衍生物（2a-f）比较了其抗过敏和抗组胺活性以及对中枢神经系统（CNS）的影响。N-烷基羧酸（6a-f）在大鼠48小时同源被动皮肤过敏反应（PCA）中的抑制作用强于2a-f，并且在小鼠六氟巴比妥诱导麻醉的睡眠时间延长方面效果不如2a-f。进一步修饰的结果发现，在两性化合物的三环系统中心环中引入氧原子增强了它们的抗过敏和抗组胺活性。3-[4-(6H-二苯并[b, e]氧烯-11-亚基)哌啶基]丙酸（6c）在大鼠48小时同源PCA中表现出强的抑制作用（ED50=0.067mg/kg，口服），以及在麻醉豚鼠中对组胺诱导的支气管收缩的抑制作用（ED50=0.0085mg/kg，口服），因此是一个有前景的抗过敏剂候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2285

文献信息

• Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising the
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05095022A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  A piperidine derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, or --CH.sub.2 O--; Y represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group, or Y represents an --A--O--B-- group wherein A and B are the same or different and each independently represented an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group is disclosed. Also disclosed are a pharmacologically acceptable salt of a compound of formula (I), a method for preparation of a compound of formula (I), an antihistaminic and antiallergic agent comprising a compound of formula (I), a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), and a method for the treatment of an allergic disease by administering a compound of formula (I).

  以下是一种由下列通式(I)表示的哌啶衍生物：##STR1## 其中R代表氢原子或较低的烷基基团；X代表--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--；Y代表具有1到5个碳原子的烷基基团，该基团可以选择性地用较低的烷基基团取代，或者Y代表--A--O--B--基团，其中A和B相同或不同，且每个都独立地表示具有1到3个碳原子的烷基基团，该基团可以选择性地用较低的烷基基团取代。还公开了通式(I)化合物的药理上可接受的盐、一种制备通式(I)化合物的方法、包括通式(I)化合物的抗组胺和抗过敏剂、包括通式(I)化合物的药物组合物，以及通过给予通式(I)化合物治疗过敏疾病的方法。
• Piperidine derivative, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0406739A2

  公开（公告）日：1991-01-09

  A piperidine derivative represented by the following general formula (I): wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represent -CH=CH-, -CH₂CH₂-, or -CH₂O-; Y represent an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group, or Y represents an -A-O-B- group wherein A and B are the same or different and each independently represents and alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group is disclosed. Also disclosed are a pharmacologically acceptable salt of a compound of formula (I), a method for preparation of a compound of formula (I), an antihistaminic and antiallergic agent comprising a compound of formula (I), and a method for the treatment of an allergic disease by administering a compound of formula (I).

  由以下通式 (I) 代表的哌啶衍生物： 其中 R 代表氢原子或低级烷基；X 代表 -CH＝CH-、-CH₂CH₂- 或 -CH₂O-；Y 代表具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基，可任选被低级烷基取代，或 Y 代表-A-O-B-基团，其中 A 和 B 相同或不同，且各自独立地代表具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基，可任选被低级烷基取代。还公开了式(I)化合物的药理学上可接受的盐、式(I)化合物的制备方法、包含式(I)化合物的抗组胺剂和抗过敏剂，以及通过施用式(I)化合物治疗过敏性疾病的方法。
• US5095022A
  申请人：——

  公开号：US5095022A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US7189757B2
  申请人：——

  公开号：US7189757B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• US7317026B2
  申请人：——

  公开号：US7317026B2

  公开（公告）日：2008-01-08