3'-Hydroxygepirone | 345894-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3'-Hydroxygepirone
• 英文别名: Org 25907 hydrochloride；4,4-Dimethyl-3-hydroxy-1-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,6-piperidinedione；3'-OH gepirone；3-Hydroxygepirone；3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 345894-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₃
• 分子量: 375.471
• InChiKey: BXIVMLSVUJVOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

3-羟基喹吡酮是喹吡酮的人类已知代谢物。

3-Hydroxygepirone is a known human metabolite of gepirone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)-1-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,6-piperidinedione 、 、 乙醚 在 钯 四氢呋喃 、 crude product 、 silica 、 乙酸乙酯 、 I 、 acetone hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give a solid mp 122-124° C. (gas evolution)的产率得到3'-Hydroxygepirone
  参考文献：
  名称：

  3-HYDROXY GEPIRONE FOR THE TREATMENT OF ATTENTION DEFICIT DISORDER AND SEXUAL DYSFUNCTION

  摘要：

  本发明涉及一种通过给予已知抗抑郁化合物gepirone的某些生物活性代谢物来缓解、预防和治疗注意力缺陷障碍、性功能障碍和相关疾病的方法。在一种优选实施例中，该化合物是4,4-二甲基-3-羟基-1-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-2,6-哌嗪二酮（3-OH gepirone）。

  公开号：

  US20090281111A1

文献信息

• Method for treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20020193380A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A method of treating pain with acetaminophen comprises the concurrent administration of a hydroxyazapirone selected from 6-hydroxybuspirone or 3-hydroxygepirone. This combination of agents results in a more morphine-like analgesic response characterized by rapid onset and greater pain relief.

  一种使用乙酰氨基酚治疗疼痛的方法，包括同时给予从6-羟基丁酰氧巴比妥或3-羟基吉哌酮中选择的羟基唑烷类药物。这种药物组合产生更类似吗啡的镇痛反应，其特点是起效快，疼痛缓解更大。
• Process for hydroxyazapirones
  申请人：——

  公开号：US20040067958A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  This invention describes a process for preparing hydroxyazapirones of Formula I from azapirones of Formula II. The process comprises treating azapirones with a strong base, monitoring enolate formation of the azapirone by IR spectroscopy, and reacting the enolate with a source of molecular oxygen in the presence of a reductant. The process is suitable for large scale production of hydroxyazapirones.

  该发明描述了一种从公式II的氮杂环丙酮制备公式I的羟基氮杂环丙酮的过程。该过程包括用强碱处理氮杂环丙酮，通过红外光谱监测氮杂环丙酮的烯醇酯形成，并在还原剂存在的情况下将烯醇酯与分子氧源反应。该过程适用于大规模生产羟基氮杂环丙酮。
• Use of bioactive metabolites of gepirone for the treatment of psychological disorders
  申请人：——

  公开号：US20030220346A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Bioactive gepirone metabolites, such as 3-OH gepirone (4,4,dethyl-3-hydroxy-1-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,6-piperidinedione), and their pharmaceutically acceptable salts and hydrates, can be used to alleviate psychological disorders or the symptoms thereof. The use of these compounds provides advantages over other therapeutic azapirones as they possess superior bioavailability, faster onset of action, and more stable plasma levels when administered to a mammal.

  具有生物活性的吉非龙代谢物，如 3-OH 吉非龙（4,4,dethyl-3-hydroxy-1-[4-[4-(2-嘧啶基)-1-哌嗪基]丁基]-2,6-哌啶二酮）及其药学上可接受的盐类和水合物，可用于缓解心理障碍或其症状。与其他治疗性氮杂环庚烷相比，这些化合物具有生物利用度高、起效快、给哺乳动物用药时血浆水平更稳定等优点。
• USE OF BIOACTIVE METABOLITES OF GEPIRONE FOR THE TREATMENT OF PSYCHOLOGICAL DISORDERS
  申请人：Fabre/Kramer Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1242061A2

  公开（公告）日：2002-09-25
• USE OF BIOACTIVE METABOLITES OF GEPIRONE FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF PSYCHOLOGICAL DISORDERS
  申请人：Fabre-Kramer Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1242061B1

  公开（公告）日：2005-05-04