SKC08-22b | 1217298-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: SKC08-22b
• 英文别名: N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1217298-09-3
• 化学式: C₅₀H₉₉NO₈
• 分子量: 842.338
• InChiKey: GTRFIKUZMLUSGB-RQMBPRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S,E)-3-(benzyloxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadec-4-en-2-yl)hexacosanamide 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 SKC08-22a 、 SKC08-22b
  参考文献：
  名称：

  在具有不同立体化学的酰基和主链中具有芳香族残基的 KRN7000 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.103

文献信息

• MODIFIED GLYCOLIPIDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Porcelli Steven A.

  公开号：US20140227296A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention is directed to compositions and methods related to proteins that are physically associated with ceramide-like glycolipids for use as activators of NKT cells. The compositions and methods of the present invention are useful for the prevention and treatment of diseases.

  这项发明涉及与类鞘氨醇糖脂物理相关的蛋白质的组合物和方法，用作NKT细胞的激活剂。本发明的组合物和方法对预防和治疗疾病是有用的。
• Modified glycolipids and methods of making and using the same
  申请人：Vaccinex, Inc.

  公开号：US10111950B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The invention is directed to compositions and methods related to proteins that are physically associated with ceramide-like glycolipids for use as activators of NKT cells. The compositions and methods of the present invention are useful for the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及与神经酰胺样糖脂物理关联的蛋白质有关的组合物和方法，可用作 NKT 细胞的激活剂。本发明的组合物和方法可用于预防和治疗疾病。
• BACTERIAL VACCINES WITH CELL WALL-ASSOCIATED CERAMIDE-LIKE GLYCOLIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：The Albert Einstein College Of Medicine Of Yeshiva University

  公开号：EP2385980A1

  公开（公告）日：2011-11-16
• CERAMIDE-LIKE GLYCOLIPID-ASSOCIATED BACTERIAL VACCINES AND USES THEREOF
  申请人：Porcelli Steven A.

  公开号：US20130164325A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention is directed compositions and methods related to bacterial cells that are physically associated with ceramide-like glycolipids for use as antigen carriers for heterologous antigens. The invention further relates to methods of incorporating ceramide-like glycolipid to bacterial cell walls. The compositions and methods of the present invention are useful for the prevention and treatment of diseases.
• US9139809B2
  申请人：——

  公开号：US9139809B2

  公开（公告）日：2015-09-22