(4R,9aR)-4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,9aR)-4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: DSKCHQXVNIWUAV-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,9aR)-4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one 在 重水 、 sodium 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The mass spectrometry of 4-arylquinolizid-2-ones

  摘要：

  AbstractThe fragmentation pathways of ten 4‐substituted quinolizid‐2‐ones were established using exact mass measurement, deuterium labelling and detection of metastable transitions. The base peak for most ketones was formed by cleavage of the C‐2C‐3 bond (α to the carbonyl group) and the benzylic C‐4N bond. The decompositions examined were compared with those of the Nuphar alkaloids.

  DOI：

  10.1002/oms.1210171202
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢茶碱和（-）-5- epi-二氢茶碱的仿生全合成

  摘要：

  （+）-二氢脯氨酸和（-）-5-表-二氢脯氨酸的第一批不对称总合成分别通过五步和六步完成，总收率分别为4.6％和14％，其中手性联芳基轴是通过通过苯酚的生物遗传酶氧化偶合反应实现高度区域选择性和立体选择性，并通过酶促曼尼希反应制备了所需的喹喔啉酮核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00846

文献信息

• QUICK J.; MELTZ C.; RAMACHANDRA R., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1979, 11, NO 3-4 111-114
  作者：QUICK J.、 MELTZ C.、 RAMACHANDRA R.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Total Syntheses of (+)-Dihydrolyfoline and (−)-5-<i>epi</i>-Dihydrolyfoline
  作者：Ruoming Mei、Dengyu Xu、Haitao Hu、Dengpeng Song、Hao Zhang、Donghui Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00846

  日期：2015.5.1

  The first asymmetric total syntheses of (+)-dihydrolyfoline and (−)-5-epi-dihydrolyfoline have been achieved in five and six steps with 4.6% and 14% overall yields, respectively, in which the chiral biaryl axes were constructed in a highly regioselective and stereoselective manner via a biogenetic enzymatic oxidative couplings of phenols, and the requisite quinolizidinone cores were prepared by an

  （+）-二氢脯氨酸和（-）-5-表-二氢脯氨酸的第一批不对称总合成分别通过五步和六步完成，总收率分别为4.6％和14％，其中手性联芳基轴是通过通过苯酚的生物遗传酶氧化偶合反应实现高度区域选择性和立体选择性，并通过酶促曼尼希反应制备了所需的喹喔啉酮核心。
• The mass spectrometry of 4-arylquinolizid-2-ones
  作者：W. Marek Goł??biewski

  DOI：10.1002/oms.1210171202

  日期：1982.12

  AbstractThe fragmentation pathways of ten 4‐substituted quinolizid‐2‐ones were established using exact mass measurement, deuterium labelling and detection of metastable transitions. The base peak for most ketones was formed by cleavage of the C‐2C‐3 bond (α to the carbonyl group) and the benzylic C‐4N bond. The decompositions examined were compared with those of the Nuphar alkaloids.