4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazoline
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₃
• 分子量: 394.473
• InChiKey: OLWSNPRIPPKWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazoline 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  克服多药耐药性 (MDR)：2,4-取代喹唑啉衍生物的设计、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  作为 MDR 逆转剂的 2,4-二取代喹唑啉衍生物：研究了携带喹唑啉-4-胺支架的衍生物对参与多药耐药性 (MDR) 的 ABC 转运蛋白、P-gp、MRP1 和 BCRP 的活性。鉴定出活性在纳摩尔范围内的有效 P-gp 抑制剂。结果使我们能够提出定义 P-gp、MRP1 和 BCRP 活性和选择性的结构要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200027
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-chloro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazoline 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93.9%的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  克服多药耐药性 (MDR)：2,4-取代喹唑啉衍生物的设计、生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  作为 MDR 逆转剂的 2,4-二取代喹唑啉衍生物：研究了携带喹唑啉-4-胺支架的衍生物对参与多药耐药性 (MDR) 的 ABC 转运蛋白、P-gp、MRP1 和 BCRP 的活性。鉴定出活性在纳摩尔范围内的有效 P-gp 抑制剂。结果使我们能够提出定义 P-gp、MRP1 和 BCRP 活性和选择性的结构要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200027

文献信息

• Overcoming Multidrug Resistance (MDR): Design, Biological Evaluation and Molecular Modelling Studies of 2,4‐Substituted Quinazoline Derivatives
  作者：Laura Braconi、Elisabetta Teodori、Marialessandra Contino、Chiara Riganti、Gianluca Bartolucci、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Maria Grazia Perrone、Nicola Antonio Colabufo、Stefano Guglielmo、Silvia Dei

  DOI：10.1002/cmdc.202200027

  日期：2022.6.20

  quinazoline derivatives as MDR reversers: Derivatives carrying the quinazoline-4-amine scaffold were studied for their activity on ABC transporters, P-gp, MRP1 and BCRP, involved in multidrug resistance (MDR). Potent P-gp inhibitors with activity in the nanomolar range were identified. The results allowed us to propose structural requirements for defining P-gp, MRP1 and BCRP activity and selectivity.

  作为 MDR 逆转剂的 2,4-二取代喹唑啉衍生物：研究了携带喹唑啉-4-胺支架的衍生物对参与多药耐药性 (MDR) 的 ABC 转运蛋白、P-gp、MRP1 和 BCRP 的活性。鉴定出活性在纳摩尔范围内的有效 P-gp 抑制剂。结果使我们能够提出定义 P-gp、MRP1 和 BCRP 活性和选择性的结构要求。