5-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-6-oxonaphthalene-2-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-6-oxonaphthalene-2-sulfonic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 343.363
• InChiKey: NGJJDJDHUXFYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Nitrophenylazo)-naphthol-(2)-sulfonsaeure-(6) 在 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-6-oxonaphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于曼尼希反应的丝素蛋白与含芳族伯胺的染料反应性染色的新方法

  摘要：

  丝素蛋白的化学改性是改善其性能的有用方法。现有许多蛋白质修饰方法，其中一些方法由于反应条件苛刻，反应选择性差以及产品表征问题等缺点而限制了其在丝绸上的应用。本文设计并合成了一系列含有芳族伯胺基团的染料，用于通过曼尼希反应对丝素蛋白进行修饰。这种由三组分组成的曼尼希修饰物显示出许多优点，例如反应条件温和，选择性好，易于表征和牢度高。特别地，可以根据颜色产率和在丝素蛋白上的固色在视觉上确定改性程度。所以，丝绸与含有芳香族伯胺基团的染料的曼尼希反应可能成为一种新颖的反应性染色方法。结构-性能关系的研究表明，适合于丝绸染色的染料应满足以下条件：（1）芳族伯胺基团的亲核性高。（2）在氨基周围没有高的电子云密度中心。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.061

文献信息

• A novel reactive dyeing method for silk fibroin with aromatic primary amine-containing dyes based on the Mannich reaction
  作者：Weiguo Chen、Pu Gao、Hua Jiang、Zhihua Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.061

  日期：2019.9

  reaction of silk with dyes containing aromatic primary amine groups may become a novel reactive dyeing method. Studies of structure-performance relationships showed that suitable dyes for dyeing of silk should meet the following criteria: (1) High nucleophilicity of the aromatic primary amine group. (2) No high electron cloud density center around the amino group.

  丝素蛋白的化学改性是改善其性能的有用方法。现有许多蛋白质修饰方法，其中一些方法由于反应条件苛刻，反应选择性差以及产品表征问题等缺点而限制了其在丝绸上的应用。本文设计并合成了一系列含有芳族伯胺基团的染料，用于通过曼尼希反应对丝素蛋白进行修饰。这种由三组分组成的曼尼希修饰物显示出许多优点，例如反应条件温和，选择性好，易于表征和牢度高。特别地，可以根据颜色产率和在丝素蛋白上的固色在视觉上确定改性程度。所以，丝绸与含有芳香族伯胺基团的染料的曼尼希反应可能成为一种新颖的反应性染色方法。结构-性能关系的研究表明，适合于丝绸染色的染料应满足以下条件：（1）芳族伯胺基团的亲核性高。（2）在氨基周围没有高的电子云密度中心。