(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone | 102271-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-(4-Hydroxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone；(3E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 102271-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SWGJGMGISZIHJH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on carbon 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 以94 %的产率得到3-(4-hydroxybenzyl)dihydrofuren-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有丁内酯的柔性 2,4-二氨基嘧啶作为恶性疟原虫二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  最近，P218 是一种靶向恶性疟原虫二氢叶酸还原酶 （PfDHFR） 的新型柔性抗叶酸药物，已进入临床试验，具有良好的安全性和有效的 Pf 感染预防。然而，它带有一个游离的羧基末端，该末端是亲水性的，容易发生代谢性葡萄糖醛酸化。在这里，已经合成了一系列新的携带丁内酯的 P218 类似物，目的是增强亲脂性并最大限度地减少代谢不稳定性。对突变 PfDHFR 酶的抑制常数处于亚纳摩尔水平，并且对抗叶酸耐药寄生虫的抗疟活性在低微摩尔范围内。最有效的类似物 LA1 结合酶复合物的晶体结构表明与多个残基相互作用，包括活性位点的 Arg122 和 Phe116。体外对数 D7.4 和动力学溶解度证实，与 P218 相比，该丁内酯系列具有更高的亲脂性。这些结果表明，有可能进一步开发丁内酯衍生物作为非羧基抗质胞激素抗叶酸。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107789
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-hydroxy-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]butanoic acid 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81.1 mg的产率得到(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯的CO2活化及其在（±）-杂plexisolide E的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201200467

文献信息

• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。