(NE)-N-(3-chloro-4-oxonaphthalen-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (NE)-N-(3-chloro-4-oxonaphthalen-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 345.8
• InChiKey: HEXZPWGZGDGCEG-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-(3-chloro-4-oxonaphthalen-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 Phosphorigsaeure-bis-(2-chlorethylester) 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVDEENKO, A. P.;VELICHKO, N. V.;TOLMACHEV, A. A.;PIROZHENKO, V. V.;GOLDFA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1498-1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基萘-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVDEENKO, A. P.;EVGRAFOVA, N. I.;RYAZANTSEV, V. P.;LUKYANENKO, L. V.;TITO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROTEASOME INHIBITORS HAVING CHYMOTRYPSIN-LIKE ACTIVITY
  申请人：Lawrence Harshani

  公开号：US20120142917A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein is the use of HLM-008182, as well as its analogues formed via in-house synthesis, as a potent proteasome inhibitors. A new method was developed for HLM-008182 through a four-step protocol and the method was further optimized to a two step protocol. The synthesis in both protocols was regioselective with TiCl 4 . The reaction was highly efficient with microwave assisted heating and THF as solvent. The modification around the molecule HLM-008182 established primary SAR, indicating that the proteasome inhibition activity was a function of the 2-side chain.

  本文披露了使用HLM-008182及其由内部合成形成的类似物作为有效的蛋白酶体抑制剂。通过四步协议开发了HLM-008182的新方法，并将该方法进一步优化为两步协议。在两种协议的合成中，都使用了TiCl4进行区域选择性反应。微波辅助加热和THF作为溶剂使反应高效。对HLM-008182分子周围的修饰建立了主要的SAR，表明蛋白酶体抑制活性是2侧链的一个功能。
• AVDEENKO, A. P.;EVGRAFOVA, N. I.;RYAZANTSEV, V. P.;LUKYANENKO, L. V.;TITO+
  作者：AVDEENKO, A. P.、EVGRAFOVA, N. I.、RYAZANTSEV, V. P.、LUKYANENKO, L. V.、TITO+

  DOI：——

  日期：——
• AVDEENKO, A. P.;VELICHKO, N. V.;TOLMACHEV, A. A.;PIROZHENKO, V. V.;GOLDFA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1498-1502
  作者：AVDEENKO, A. P.、VELICHKO, N. V.、TOLMACHEV, A. A.、PIROZHENKO, V. V.、GOLDFA+

  DOI：——

  日期：——
• NICHVOLODA, V. M.;BURMISTROV, K. S.;MARKOV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 3, 551-555
  作者：NICHVOLODA, V. M.、BURMISTROV, K. S.、MARKOV, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• NICHVOLODA, V. M.;BURMISTROV, K. S.;MARKOV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 5, 1069-1071
  作者：NICHVOLODA, V. M.、BURMISTROV, K. S.、MARKOV, V. I.

  DOI：——

  日期：——