3,5-bis-(3-chloro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one | 54237-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis-(3-chloro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis[(3-chlorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 54237-29-5
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO
• mdl: MFCD03066135
• 分子量: 358.267
• InChiKey: KMQVSEHRDVJHFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(3-chloro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one 、 丙二腈 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  奎宁催化的丙二腈和 1,4-二烯-3-酮的对映选择性串联共轭加成/分子内环化

  摘要：

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.301
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 3-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5-bis-(3-chloro-benzylidene)-1-methyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylidene‐N‐Methyl‐4‐Piperidones and Spirobibenzopyrans as Antioxidant and Anti‐Inflammatory Agents

  摘要：

  摘要 姜黄素具有清除自由基和抑制炎症相关因子的抗氧化特性。然而，其缺乏溶解性、不稳定性和较差的生物利用度阻碍了它的治疗用途。作为潜在的替代品，我们合成了 30 种二芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DANMP）、二异芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DHANMP）和螺苯并吡喃（SBP）衍生物并进行了化学分析，其中一种衍生物还通过单晶 X 射线衍射进行了表征。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验评估了所有化合物的抗氧化活性，并对其类似药物的性质进行了硅学研究。对五个化合物的水溶性进行了研究，与姜黄素相比，这些化合物的水溶性得到了显著改善。通过实时聚合酶链式反应（RT-PCR）和格里耶斯测定法对细胞和抗炎效果进行了体外评估，以评估炎症/活化（M1）标志物的存在以及与炎症相关的一氧化氮（NO）的产生。在炎症细胞中，这五种化合物降低标记物和一氧化氮水平的程度与姜黄素相似或优于姜黄素，而且对细胞活力没有不良影响。我们的研究表明，这些化合物具有抗炎特性，可用作姜黄素的替代品，并具有更好的特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300822