3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 328071-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methylthio-3-ethyl-3,5,6,7-tetrahydrocyclopentenothieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one；3-ethyl-2-(methylsulfanyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；11-ethyl-10-methylsulfanyl-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9-trien-12-one
• CAS: 328071-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 266.388
• InChiKey: IXMWFIIPEQLMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-ethyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩并嘧啶衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 目前的研究重点是制备一系列新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物及其无环核苷类似物的有效和直接途径。合成产物的化学结构已通过多种光谱分析（如红外、核磁共振、质谱和元素分析）阐明。研究了一些选定的噻吩并嘧啶衍生物对两种人类癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的抗癌活性。结果表明，化合物3-乙基-2- hydrazineyl -3,5,6,7-四氢-4- ħ环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4- oneand3乙基-2- (2-glucozylidenehydrazineyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4 H -cyclopenta [4,5]thieno[2,3- d]pyrimidin-4-one 显示出最有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021060194
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 碘乙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到3-ethyl-2-(methylthio)-3,5,6,7-tetrahydro-4Hcyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的简便合成

  摘要：

  一锅法合成2-亚芳基-5,6,7,8-四氢噻唑并[3,2-a]环戊烯-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮(3)由 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-六氢环戊噻吩并 [2,3-d]-4-one (2)、氯乙酸和适当的醛的三元混合物组成。化合物2在乙醇氢氧化钾中与3-氯戊-2,4-二酮反应，产生S-乙酰丙酮衍生物5f。后一化合物与水合肼和苯肼反应产生2-吡唑硫代衍生物10a、b。化合物5f也与乙酸-吡啶溶液加热环化得到11。2-甲硫基衍生物5a用过氧化氢处理得到相应的氧化产物9。

  DOI：

  10.1080/10426500802059984

文献信息

• Facile Syntheses of Some Thieno[2,3-d] Pyrimidine Derivatives
  作者：A. S. Aly、Kh. M. Abu-Zied、Alaa El-Din M. Gaafar

  DOI：10.1080/10426500802059984

  日期：2008.11.7

  one-pot synthesis 2-arylidene-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[3,2-a] cyclopenteno-thieno[2,3-d] pyrimidine-3,5-diones (3) were prepared via the reaction of a ternary mixture of 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydr cyclopentinothieno [2,3-d]-4-one (2), chloroacetic acid and a proper aldehyde. Compound 2 reacted with 3-chloropent-2, 4-dione in ethanolic potassium hydroxide yielding the S-acetyl acetone derivative 5f

  一锅法合成2-亚芳基-5,6,7,8-四氢噻唑并[3,2-a]环戊烯-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮(3)由 2-thioxo-1,3,4,5,6,7-六氢环戊噻吩并 [2,3-d]-4-one (2)、氯乙酸和适当的醛的三元混合物组成。化合物2在乙醇氢氧化钾中与3-氯戊-2,4-二酮反应，产生S-乙酰丙酮衍生物5f。后一化合物与水合肼和苯肼反应产生2-吡唑硫代衍生物10a、b。化合物5f也与乙酸-吡啶溶液加热环化得到11。2-甲硫基衍生物5a用过氧化氢处理得到相应的氧化产物9。
• Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Some Thienopyrimidine Derivatives
  作者：M. A. Mohamed、R. R. Khattab、A. A. F. Wasfy、M. A. Abo-Riya、S. El-Kalyoubi、N. A. Hassan

  DOI：10.1134/s1068162021060194

  日期：2021.11

  straightforward routes for preparing a new series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives in addition to their acyclo nucleosides analogue. The chemical structures of the synthesized products have been elucidated through diverse spectroscopy analyses such as (IR, NMR, MS, and elemental analyses). Some selected thienopyrimidine derivatives were investigated for their anticancer activity against two human cancer

  摘要 目前的研究重点是制备一系列新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物及其无环核苷类似物的有效和直接途径。合成产物的化学结构已通过多种光谱分析（如红外、核磁共振、质谱和元素分析）阐明。研究了一些选定的噻吩并嘧啶衍生物对两种人类癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的抗癌活性。结果表明，化合物3-乙基-2- hydrazineyl -3,5,6,7-四氢-4- ħ环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4- oneand3乙基-2- (2-glucozylidenehydrazineyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4 H -cyclopenta [4,5]thieno[2,3- d]pyrimidin-4-one 显示出最有效的抗癌活性。