N-((benzofuran-2-yl)methyl)-N'-benzylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-((benzofuran-2-yl)methyl)-N'-benzylpiperazine
• 英文别名: N-((Benzofuran-2-yl)methyl)-N''-benzylpiperazine；1-(1-benzofuran-2-ylmethyl)-4-benzylpiperazine
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: PBMOMMUCOYVEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  19.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯呋拉林 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-((benzofuran-2-yl)methyl)-N'-benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Affinity Relationships of Regioisomeric <i>N</i>-Benzyl Alkyl Ether Piperazine Derivatives as σ-1 Receptor Ligands
  作者：Iman A. Moussa、Samuel D. Banister、Corinne Beinat、Nicolas Giboureau、Aaron J. Reynolds、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/jm100639f

  日期：2010.8.26

  A series of N-(benzofuran-2-ylmethyl)-N'-benzylpiperazines bearing alkyl or fluoroalkyl aryl ethers were synthesized and evaluated at various central nervous system receptors. Examination of in vitro sigma(1) [H-3](+)-pentazocinel and sigma(2) ([H-3]DTG) receptor binding profiles of piperazines 11-13 and 25-36 revealed several highly potent and sigma(1) selective ligands, notably, N-(benzofuran-2-ylmethyl)-N'-(4'-methoxybenzyl)piperazine (13, K-i = 2.7 nM, sigma(2)/sigma(1) = 38) and N-(benzofuran-2-ylmethyl)-N'-(4'-(2 ''-fluoroethoxy)benzyl)piperazine (30, K-i = 2.6 nM, sigma(2)/sigma(1) = 187). Structural features for optimal sigma(1) receptor affinity and selectivity over the 07 receptor were identified. On the basis of its favorable log D value, 13 was selected as a candidate for the development of a sigma(1) receptor positron emission tomography radiotracer. [C-11]13 showed high uptake in the brain and other a receptor-rich organs of a Papio hamadryas baboon. The in vivo evaluation of [C-11]13 indicates that this radiotracer is a suitable candidate for imaging the sigma(1) receptor in neurodegenerative processes.
• [EN] METHODS OF USING PIPERAZINE COMPOUNDS IN TREATING SODIUM CHANNEL-MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATON DE COMPOSÉS PIPÉRAZINE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU ÉTATS MÉDIÉS PAR LE CANAL SODIUM
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008147864A2

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] This invention is directed to piperazine compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.
  [FR] L'invention concerne des composés pipérazine, tels que des stéréoisomères, des énantiomères, des tautomères et des mélanges de ces derniers, ou des sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, qui sont destinés au traitement et/ou à la prévention de maladies ou états médiés par le canal sodium, comme la douleur.