methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside | 112255-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,6S)-2-Methoxy-3-methyl-6-[(trityloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran；(2S,3S,6S)-2-methoxy-3-methyl-6-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 112255-15-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: VMOACLMIYWWIPS-MZBJOSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃烯己糖醇酯与二甲基铜酸锂(I)的反应及其在合成Prelog-Djerassi内酯中的应用

  摘要：

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1441
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到methyl 2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃烯己糖醇酯与二甲基铜酸锂(I)的反应及其在合成Prelog-Djerassi内酯中的应用

  摘要：

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1441

文献信息

• Reaction of Enohexopyranoside Acetates with Lithium Dimethylcuprate(I) and Its Application to Synthesis of Prelog-Djerassi Lactone
  作者：Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1441

  日期：1987.4

  In the reaction of two 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides and four 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides including 2-C-methyl and 4-C-methyl derivatives, respectively, with lithium dimethylcuprate(I), anti SN2′ substitution was proved to be preferential, giving the corresponding C-methylated derivatives. On the other hand, SN2 substitution occurred in the reaction of the 2-enopyranoside without methyl branch

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。