(4-(N-benzylpiperidine))pyridin-2-ylmethyl amine | 202199-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4-(N-benzylpiperidine))pyridin-2-ylmethyl amine
• 英文别名: 1-benzyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-amine
• CAS: 202199-01-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: MJMMSAMDGASLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(N-benzylpiperidine))pyridin-2-ylmethyl amine 、 溴乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ((4-(N-benzylpiperidine))pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological activity of^99mTc-labeled piperidine analogues targeting sigma receptors

  摘要：

  西格玛受体在包括脑肿瘤在内的各种类型的癌细胞中高密度表达，也与中枢神经系统的各种疾病有关。因此，能与这些受体结合的配体成为具有吸引力的分子载体，可将辐射靶向特定部位，从而达到成像和治疗神经系统疾病的目的。我们报告了 4-氨基-N-苄基哌啶的三种衍生物，即 4-二硫代氨基甲酸-N-苄基哌啶、4-亚氨基二乙酸-N-苄基哌啶和 4-（N-苄基哌啶）-吡啶-2-基甲基氨基）-乙酸的合成及其锝-99m 放射性标记。在小鼠体内对这些放射性标记化合物进行了体内评估，以评估它们与 sigma 受体的结合亲和力。在这三种复合物中，[99mTcN]-4-二硫代氨基甲酸-N-苄基哌啶、[99mTcN]Pip-DTC 表现出最有希望的特性。用 (+)-pentazocine 与[99mTcN]Pip-DTC 复合物进行的 p.i. 竞争实验表明，[99mTcN]Pip-DTC 复合物对 sigma 受体具有特异性，这一点从该复合物大脑摄取量的减少可以明显看出。亚氨基二乙酸盐和吡啶分子的引入以及随后的放射性标记并没有产生具有明显靶向性和与 sigma 受体结合潜力的复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1750
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4-(N-benzylpiperidine))pyridin-2-ylmethyl amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological activity of^99mTc-labeled piperidine analogues targeting sigma receptors

  摘要：

  西格玛受体在包括脑肿瘤在内的各种类型的癌细胞中高密度表达，也与中枢神经系统的各种疾病有关。因此，能与这些受体结合的配体成为具有吸引力的分子载体，可将辐射靶向特定部位，从而达到成像和治疗神经系统疾病的目的。我们报告了 4-氨基-N-苄基哌啶的三种衍生物，即 4-二硫代氨基甲酸-N-苄基哌啶、4-亚氨基二乙酸-N-苄基哌啶和 4-（N-苄基哌啶）-吡啶-2-基甲基氨基）-乙酸的合成及其锝-99m 放射性标记。在小鼠体内对这些放射性标记化合物进行了体内评估，以评估它们与 sigma 受体的结合亲和力。在这三种复合物中，[99mTcN]-4-二硫代氨基甲酸-N-苄基哌啶、[99mTcN]Pip-DTC 表现出最有希望的特性。用 (+)-pentazocine 与[99mTcN]Pip-DTC 复合物进行的 p.i. 竞争实验表明，[99mTcN]Pip-DTC 复合物对 sigma 受体具有特异性，这一点从该复合物大脑摄取量的减少可以明显看出。亚氨基二乙酸盐和吡啶分子的引入以及随后的放射性标记并没有产生具有明显靶向性和与 sigma 受体结合潜力的复合物。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1750