3-methyl-1-azatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-one | 631860-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methyl-1-azatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-2-one
• CAS: 631860-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DRKKZLRXQMXMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-azatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-one 在 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  最具反应性的酰胺作为过渡态模拟力 - 反式互变

  摘要：

  1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-one (3) 是一类罕见的 90° 扭曲酰胺的母体化合物，最终通过前所未有的转化合成。这些化合物作为过渡态模拟物特别令人感兴趣，用于参与肽和蛋白质折叠和功能的酰胺的酶催化顺反旋转异构体互变。酰胺基团在其高能量、两个系统共有的垂直构象中的稳定性表明，刚性三环系统取决于其甲基取代模式，如计算所预测的那样，以某种方式使 3 成为最活泼的已知“酰胺” ”。

  DOI：

  10.1021/ja511460a
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-7-methyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-methyl-1-azatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  最具反应性的酰胺作为过渡态模拟力 - 反式互变

  摘要：

  1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-one (3) 是一类罕见的 90° 扭曲酰胺的母体化合物，最终通过前所未有的转化合成。这些化合物作为过渡态模拟物特别令人感兴趣，用于参与肽和蛋白质折叠和功能的酰胺的酶催化顺反旋转异构体互变。酰胺基团在其高能量、两个系统共有的垂直构象中的稳定性表明，刚性三环系统取决于其甲基取代模式，如计算所预测的那样，以某种方式使 3 成为最活泼的已知“酰胺” ”。

  DOI：

  10.1021/ja511460a

文献信息

• Structural Correlations for Nucleophilic Addition to the CO Group: The Solvation Angle
  作者：John E. Davies、Anthony J. Kirby、Igor V. Komarov

  DOI：10.1002/hlca.200390105

  日期：2003.4

  We report some new observations in BürgiDunitz territory – structurestructure correlations for the addition of N nucleophiles to the CO group. The amino aldehyde 1 exists predominantly in polar solvents, and exclusively in the crystal, as the carbonyl-addition structure 2, but appears to demand hydrogen-bonding solvation as part of the process. In terms of CO bond lengthening, the new system lies somewhere

  我们报告了BürgiDunitz领土上的一些新发现-将N个亲核试剂添加到CO基团的结构结构相关性。氨基醛1主要存在于极性溶剂中，并且仅作为羰基加成结构2存在于晶体中，但是作为该方法的一部分，似乎要求氢键合溶剂化。在CO键延长的方面，新的系统介于近氨基醛和稳定之间中途的季铵缩醛胺：我们目前的结构2 ⋅我的N +来衍生物的2举个例子。我们已经研究了在该水合系统中对环化平衡的影响（这一点很重要）以及氮杂金刚烷骨架的甲基化程度（出乎意料的是，这并不重要）的影响。就逆过程而言，即打破CN +键：在每种情况下，该键都会通过O原子的（n （O）σ * （CN））电子对供体来延长（广义异头作用，如在2 ⋅我3，下文）[4]。当O原子带负电荷，通过氢键还原并通过烷基化最小化时，此作用最强。