4-N-tert-butyl-6-chloro-2-N,2-N-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-N-tert-butyl-6-chloro-2-N,2-N-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₁H₂₀ClN₅
• 分子量: 257.766
• InChiKey: MCYMNSRSNBTXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 、 4-N-tert-butyl-6-chloro-2-N,2-N-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以47 %的产率得到2-[(4-{[4-(tert-butylamino)-6-(diethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino}phenyl)formamido]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular docking and antimalarial evaluation of novel N-(4-aminobenzoyl)-l-glutamic acid conjugated 1,3,5-triazine derivatives as Pf-DHFR inhibitors

  摘要：

  疟疾困扰人类已有数千年之久，因此，在本次研究中，我们利用计算机模拟方法来生成不同的抗疟疾化合物。为此，我们使用Molinspiration化学信息学和Biovia Discovery Studio (DS) 2020对120种设计化合物进行了分子建模研究。此外，我们还使用TOPKAT模块来评估筛选化合物的毒性。CDOCKER对接技术用于研究Pf-DHFR-TS蛋白（PDB ID：1J3I和1J3K）的蛋白质-配体对接。这些化合物是通过传统的和微波辅助的亲核取代反应合成的，并使用各种物理化学和光谱方法进行了表征。在测试的十种化合物中，Df3对氯喹耐药（Dd2）菌株的抗疟活性最高，IC50值为9.54 μg mL−1，并进一步进行了分子动力学（MD）模拟研究，以及对接复合物与1J3I和1J3K的MM-PBSA自由结合能的估计。使用这种混合支架可以发现一类新的Pf-DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s13205-022-03400-2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-N,N-二乙基-1,3,5-三嗪-2-胺 、 叔丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 27.0~31.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 4-N-tert-butyl-6-chloro-2-N,2-N-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Molecular docking and antimalarial evaluation of novel N-(4-aminobenzoyl)-l-glutamic acid conjugated 1,3,5-triazine derivatives as Pf-DHFR inhibitors

  摘要：

  疟疾困扰人类已有数千年之久，因此，在本次研究中，我们利用计算机模拟方法来生成不同的抗疟疾化合物。为此，我们使用Molinspiration化学信息学和Biovia Discovery Studio (DS) 2020对120种设计化合物进行了分子建模研究。此外，我们还使用TOPKAT模块来评估筛选化合物的毒性。CDOCKER对接技术用于研究Pf-DHFR-TS蛋白（PDB ID：1J3I和1J3K）的蛋白质-配体对接。这些化合物是通过传统的和微波辅助的亲核取代反应合成的，并使用各种物理化学和光谱方法进行了表征。在测试的十种化合物中，Df3对氯喹耐药（Dd2）菌株的抗疟活性最高，IC50值为9.54 μg mL−1，并进一步进行了分子动力学（MD）模拟研究，以及对接复合物与1J3I和1J3K的MM-PBSA自由结合能的估计。使用这种混合支架可以发现一类新的Pf-DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s13205-022-03400-2