cis-1-(1-Naphthyl)-2-(4'-pyridyl)ethene | 20111-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1-(1-Naphthyl)-2-(4'-pyridyl)ethene
• 英文别名: cis-1-(1-naphthyl)-2-(4-pyridyl)-ethylene；(Z)-4-[2-(1-naphthyl)vinyl]pyridine；cis-4-(1-naphthylvinyl)pyridine；(Z)-4-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)pyridine；1-(1-Naphthyl)-2-(4-pyridyl)ethylen；4-[(Z)-2-naphthalen-1-ylethenyl]pyridine
• CAS: 20111-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: FLKDRTOVVLNOLV-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 cis-1-(1-Naphthyl)-2-(4'-pyridyl)ethene 、 水 、 富马酸 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到[Zn(fum)(cis-nvp)₂(H₂O)₂]
  参考文献：
  名称：

  混合配体配位聚合物中两种配体的阳光诱导原位异构化：从光显色晶体到光惰性晶体

  摘要：

  将反应条件从暗光变为可见光会形成两种不同的一维配位聚合物 (CP)。将反应混合物保持在黑暗中会导致形成交叉指状 1D CP，其经历伴随着光显着效应的光二聚化。另一方面，在可见光下保持相同的反应混合物的同时，通过两种配体的原位异构化获得不同的一维 CP，这被发现是光惰性的。

  DOI：

  10.1002/chem.202200489
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-naphthylvinyl)pyridine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-1-(1-Naphthyl)-2-(4'-pyridyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  氮杂原子对不同溶剂中反式-1-苯乙烯基萘和反式-9-苯乙烯基菲的光物理和光化学的影响

  摘要：

  通过荧光和光化学技术研究了氮杂原子对反式-1-苯乙烯基萘（1-StN）和反式-9-苯乙烯基菲（9-StPh）的激发态性质的影响。在不同的溶剂中和在较大的温度范围内，研究了每种二芳基乙烯的两个氮杂类似物的弛豫过程，这些氮杂类似物分别在单环和多环芳基中带有氮原子。与母体烃相比，氮杂衍生物具有较小的辐射和较大的反应衰变产率。所述极性溶剂降低了扭转能量势垒并有利于反式 顺式光异构化而分子内氢键可以在反应性失活的速率减慢。

  DOI：

  10.1002/recl.19951141106

文献信息

• The Photochemical Cyclodehydrogenation Route to Polycyclic Azaarenes
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983745

  日期：——

  paper reports an investigation of photochemical cyclodehydrogenation for the preparation of polycyclic azaarenes. Various naphthoquinolines and naphthoisoquinolines were obtained from 2-, 3-, and 4-[2-(1- and 2-naphthyl)vinyl]pyridine. 4-[2-(3-Phenanthryl)vinyl]pyridine gave pyreno[1,10- HIJ]isoquinoline. An efficient preparation of (2-arylvinyl)pyridines is described.

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。
• [2 + 2] Photodimerization of Naphthylvinylpyridines through Cation-π Interactions in Acidic Solution
  作者：Shinji Yamada、Yuka Nojiri

  DOI：10.3390/molecules22030491

  日期：——

  high-pressure mercury lamp in acidic solution afforded synHT dimers in high stereoselectivities. Similar results were obtained by visible light irradiation. On the other hand, when the reactions were carried out under neutral conditions, the stereoselectivities were very low, and the yields were decreased by visible light irradiation. Comparison of the UV-vis spectra between the acidic and the neutral conditions

  用250 W高压照射（E）-4-（2-（2-萘基）乙烯基）吡啶（1a）和（E）-4-（2-（1-萘基乙烯基）吡啶）（1b）酸性溶液中的汞灯可提供高立体选择性的synHT二聚体。通过可见光照射获得类似的结果。另一方面，当反应在中性条件下进行时，立体选择性非常低，并且通过可见光照射降低了产率。酸性和中性条件之间的紫外可见光谱比较表明，在酸性溶液中观察到红移。这些结果表明，HCl不仅在通过阳离子-π相互作用对底物进行预取向中，而且在使能可见光反应的底物的吸收性质变化中都起着重要作用。
• A phosphonium-based deep eutectic solvent promotes the stereoselective semi-reduction of internal alkynes to (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Andrea Nicola Paparella、Francesco Messa、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d3ob00433c

  日期：——

  A chemo- and stereoselective Pd-catalysed semi-reduction of alkynes to (Z)-alkenes has been performed in a phosphonium-based DES by using the in situ generation of H₂ from Al/H₂O. The antitumor agent combretastatin A4 has been also synthesized.

  通过利用 Al/H2O 原位生成 H2，在膦基 DES 中进行了炔烃到 (Z)- 烯的化学和立体选择性钯催化半还原反应。此外，还合成了抗肿瘤药物考布他丁 A4。
• Spalletti, Anna; Mazzucato, Ugo; Aloisi, Gian Gaetano, Zeitschrift für Physikalische Chemie, 1983, vol. 138, p. 199 - 206
  作者：Spalletti, Anna、Mazzucato, Ugo、Aloisi, Gian Gaetano、Pannacci, Danilo

  DOI：——

  日期：——
• Effect of the nitrogen heteroatom on the photophysics and photochemistry of <i>trans</i> -1-styrylnaphthalene and <i>trans</i> -9-styrylphenanthrene in different solvents
  作者：Giampiero Bartocci、Ugo Mazzucato、Anna Spalletti

  DOI：10.1002/recl.19951141106

  日期：——

  The effect of the nitrogen heteroatom on the excited state properties of trans-1-styryl-naphthalene (1-StN) and trans-9-styrylphenanthrene (9-StPh) has been investigated by fluorimetric and photochemical techniques. The relaxation processes of two aza analogues of each of these diarylethylenes, bearing the nitrogen atom in the mono- and polycyclic aryl group, respectively, were studied in different

  通过荧光和光化学技术研究了氮杂原子对反式-1-苯乙烯基萘（1-StN）和反式-9-苯乙烯基菲（9-StPh）的激发态性质的影响。在不同的溶剂中和在较大的温度范围内，研究了每种二芳基乙烯的两个氮杂类似物的弛豫过程，这些氮杂类似物分别在单环和多环芳基中带有氮原子。与母体烃相比，氮杂衍生物具有较小的辐射和较大的反应衰变产率。所述极性溶剂降低了扭转能量势垒并有利于反式 顺式光异构化而分子内氢键可以在反应性失活的速率减慢。