1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: (2R)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: NNYXPVWEXDNQBJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四甲基-苯偶酰 在 2-(naphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (1S,2S)-N1,N2-bis(dipyrrolidin-1-ylmethylene)-1,2-diphenylethane-1,2-diaminium bis(tetrafluoroborate) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映体选择性质子化对可见光诱导的活化酮和酮亚胺的光还原

  摘要：

  报道了在可见光照射下1,2-二酮和α-酮酮亚胺的首次催化不对称光还原。利用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和非共价手性有机催化剂的无过渡金属协同催化平台对这些转化有效。通过在H +转移交换中灵活地使用手性布朗斯台德酸或碱来控制难以捉摸的对映选择性质子化，可以获得高收率和对映选择性的各种手性α-羟基酮和α-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201707899

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Protonation for Photoreduction of Activated Ketones and Ketimines Induced by Visible Light
  作者：Lu Lin、Xiangbin Bai、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707899

  日期：2017.10.23

  The first catalytic asymmetric photoreduction of 1,2‐diketones and α‐keto ketimines under visible light irradiation is reported. A transition‐metal‐free synergistic catalysis platform harnessing dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as the photoredox catalyst and a non‐covalent chiral organocatalyst is effective for these transformations. With the flexible use of a chiral Brønsted acid or base in

  报道了在可见光照射下1,2-二酮和α-酮酮亚胺的首次催化不对称光还原。利用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和非共价手性有机催化剂的无过渡金属协同催化平台对这些转化有效。通过在H +转移交换中灵活地使用手性布朗斯台德酸或碱来控制难以捉摸的对映选择性质子化，可以获得高收率和对映选择性的各种手性α-羟基酮和α-氨基酮。