alpha-Neu5Ac-(2->8)-alpha-Neu5Ac-(2->3)-beta-Gal-(1->3)-beta-GalNAc-(1->4)-[alpha-Neu5Ac-(2->8)-alpha-Neu5Ac-(2->3)]-beta-Gal-(1->4)-beta-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/18:0)(4-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: alpha-Neu5Ac-(2->8)-alpha-Neu5Ac-(2->3)-beta-Gal-(1->3)-beta-GalNAc-(1->4)-[alpha-Neu5Ac-(2->8)-alpha-Neu5Ac-(2->3)]-beta-Gal-(1->4)-beta-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/18:0)(4-)
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxylato-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-2-carboxylato-4-hydroxyoxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-2-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxylato-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C106H178N6O55-4
• 分子量: 2416.6
• InChiKey: LRUVGSYWSFDCIT-VQDJAOHXSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  167
• 可旋转键数：
  69
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  989
• 氢给体数：
  31
• 氢受体数：
  55

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 alpha-Neu5Ac-(2->8)-alpha-Neu5Ac-(2->3)-beta-Gal-(1->3)-beta-GalNAc-(1->4)-[alpha-Neu5Ac-(2->8)-alpha-Neu5Ac-(2->3)]-beta-Gal-(1->4)-beta-Glc-(1<->1')-Cer(d18:1/18:0)(4-) 生成 GT1b(d18:1/C18:0)(3-) 、 N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  从人脑组织中分离的膜结合神经节苷脂唾液酸酶的底物特异性和抑制剂研究

  摘要：

  摘要 一种控制细胞功能如生长、分化和粘附的神经节苷脂特异性唾液酸酶已在多种细胞中观察到，但由于膜附着牢固和纯化酶的不稳定性，其表征被证明是困难的。在这里，我们报告了对神经节苷脂的特异性和对从人脑中溶解和纯化 5100 倍的神经节苷脂唾液酸酶的某些抑制剂的敏感性。唾液酸酶从神经节苷脂 GM3、GM4、GD3、GD2、GD1a、GD1b、GT1b 和 GQ1b 中去除末端唾液酸，但对处于分支位置的唾液酸的神经节苷脂无活性（如在 GM1 和 GM2 中）。LysoGM3 和 GD1a 也是良好的底物，而 9-OacetylGD3 中唾液酸的 O乙酰化导致裂解强烈降低。新型流感病毒药物4-guanidino-2-deoxy-2，3-脱氢N乙酰神经氨酸（扎那米韦）的IC50值约为710 5 M，在经典唾液酸酶抑制剂2-脱氧-2,3-脱氢N乙酰神经氨酸的范围内；然而，细菌唾液酸酶抑制剂 4-硝基苯肟酸

  DOI：

  10.1515/bc.2002.194