1-(3,4-dimethoxybenzyl)piperidine-3-carboxylic acid | 896046-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]piperidine-3-carboxylic Acid
• CAS: 896046-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MSNNPZAQBNVZLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)piperidine-3-carboxylic acid 、 penta-O-methylepigallocatechin 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到(2R,3R)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydrobenzopyran-3-ol 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基化儿茶素和表没食子儿茶素衍生物立体异构体的合成与评价对 P-糖蛋白介导的癌症多药耐药性的调节作用

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp；ABCB1）介导的药物外流导致癌症的多药耐药性。以前的合成甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 具有有希望的 P-gp 调节活性。为了进一步提高效力，我们合成了甲基化表没食子儿茶素 (EGC) 和没食子儿茶素 (GC) 以及表儿茶素 (EC) 和儿茶素 (C) 的一些新型立体异构体。(2R, 3S)-转甲基化 C 衍生物25和 (2R, 3R)-顺式-甲基化 EC 衍生物31均在环 B 处含有二甲氧基化，在环 D 处含有三甲氧基化，并且在环 D 和 C3 之间含有氧羰基苯基氨基甲酰基接头，用 EC 50最有效地逆转 P-gp 介导的耐药性范围从 32 nM 到 93 nM。它们对成纤维细胞无毒，IC 50  > 100 μM。它们可以抑制 P-gp 介导的药物流出并将细胞内药物浓度恢复到细胞毒性水平。它们不会下调表面 P-gp 蛋白水平以增强药物保留。它们对 P-gp 具有特异性，对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113795