6-methoxy-1,3-diphenylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-1,3-diphenylnaphthalene
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: DEBYXGCLNYGFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxy-1,3-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation

  摘要：

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.

  DOI：

  10.1021/ja104743k

文献信息

• Experiment and Theory of Bimetallic Pd-Catalyzed α-Arylation and Annulation for Naphthalene Synthesis
  作者：Chloe C. Ence、Erin E. Martinez、Samuel R. Himes、S. Hadi Nazari、Mariur Rodriguez Moreno、Manase F. Matu、Samantha G. Larsen、Kyle J. Gassaway、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02731

  日期：2021.8.20

  We report the synthesis of bimetallic Pd(I) and Pd(II) complexes with bidentate 2-phosphinoimidazole ligands and their catalytic activity to generate substituted naphthalenes. This process involves the coupling of an aryl iodide and 2 equiv of a ketone via sequential ketone α-arylation and then annulation to generate disubstituted and tetrasubstituted naphthalenes in a regioselective manner. Excellent

  我们报告了双金属 Pd(I) 和 Pd(II) 配合物与双齿 2-膦基咪唑配体的合成及其产生取代萘的催化活性。该过程包括芳基碘化物和 2 当量的酮通过连续的酮 α-芳基化偶联，然后成环以区域选择性方式生成二取代和四取代的萘。证明了芳基碘化物和酮伙伴的出色底物范围，包括杂芳基碘化物的底物范围。在这种转变中，双金属 Pd 配合物比单金属 Pd 催化剂更具反应性。密度泛函理论计算、同位素效应实验和底物竞争实验用于检查双金属机制、反应性和选择性。
• Benzotriazole-Assisted Aromatic Ring Annulation:  Efficient and General Syntheses of Polysubstituted Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo961597x

  日期：1997.2.1

  4-addition to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. Intramolecular cyclization of the products, induced by acetic acid-hydrobromic acid or polyphosphoric acid (PPA), followed by simultaneous dehydration and debenzotriazolylation furnishes a wide range of polysubstituted naphthalenes 7a-f and of phenanthrenes 9 and 11 in moderate to good yields in one-pot procedures. If compounds 1 are first lithiated

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。