1-Ethyl-2-methyl-benzo[cd]indolium | 107973-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Ethyl-2-methyl-benzo[cd]indolium
• 英文别名: 1-Ethyl-2-methylbenzo[cd]indol-1-ium
• CAS: 107973-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N
• 分子量: 196.272
• InChiKey: ASCVWIJTLFEETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-2-methyl-benzo[cd]indolium 、 9-醛基久洛尼定 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构建一种新型线粒体靶向近红外（NIR）探针，用于检测癌细胞铁死亡过程中的粘度变化

  摘要：

  线粒体作为细胞中重要的细胞器，在三磷酸腺苷（ATP）的产生和细胞信号转导以及细胞周期和生长的控制中发挥着重要作用。异常粘度是指示线粒体功能障碍的关键因素。此外，线粒体粘度的异常变化已被证实与许多疾病和功能障碍密切相关，如细胞恶性肿瘤、动脉粥样硬化、糖尿病和阿尔茨海默病。因此，线粒体粘度响应探针的开发及其在线粒体粘度测量中的应用被认为是了解疾病的新工具。到目前为止，大多数用于检测线粒体粘度的荧光探针的发射波长都在可见区域，因此它们对组织的穿透性较低。在这项工作中，MN-V ) 用于检测活细胞中的线粒体粘度，其表现出近红外发射 (795 nm) 和对粘度变化的高灵敏度。探针在 795 nm 处的荧光强度从纯 PBS 溶液到甘油增加了 37 倍。荧光强度与介质粘度之间存在线性关系。探针MN-V适用于检测活细胞和斑马鱼的粘度变化。最重要的是，通过探针我们发现在癌细胞铁死亡过程中伴随着线粒体粘度的增加。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110184
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-1H-benz[c,d]indole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Ethyl-2-methyl-benzo[cd]indolium
  参考文献：
  名称：

  使用 NIR-II 荧光染料进行位点特异性白蛋白标记，用于高性能和超稳定的生物成像

  摘要：

  合成的近红外 II （NIR-II） 染料有望用于深层组织成像，但它们通常难以以高特异性靶向给定的生物分子。此外，白蛋白和花青素分子之间的相互作用机制通常被认为是不确定的“复合物”，例如交联纳米颗粒，仍然知之甚少。方法：在这里，我们提出了一类新的NIR-II荧光染料，能够进行位点特异性白蛋白标记，用于原位白蛋白寻找/靶向或构建高性能cyanine@albumin探针。我们进一步研究了 NIR-II 荧光染料与白蛋白之间的相互作用机制。结果：我们确定 CO-1080 是一种最佳染料结构，可产生稳定/明亮的 NIR-II cyanine@albumin探针。CO-1080 在催化其共价连接时表现出对白蛋白的最大超分子结合亲和力。探针显示了位于 Cys476 和 Cys101 上的确切结合位点，通过蛋白质组学分析和对接建模确定。结论：我们的 cyanine@albumin 探针显著改善了其游离染料对应物的药代动力学，实现了高性能的

  DOI：

  10.7150/thno.88815

文献信息

• Bichromatic Imaging with Hemicyanine Fluorophores Enables Simultaneous Visualization of Non-alcoholic Fatty Liver Disease and Metastatic Intestinal Cancer
  作者：Weijia Xu、Senyao Liu、Zhaoming Chen、Fapu Wu、Wenwen Cao、Yang Tian、Hu Xiong

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c03100

  日期：2022.10.4

  Simultaneous detection of different diseases via a single fluorophore is challenging. We herein report a bichromatic fluorophore named Cy-914 for the simultaneous diagnosis of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and metastatic intestinal cancer by leveraging its NIR-I/NIR-II dual-color imaging capability. Cy-914 with a pKa of 6.98 exhibits high sensitivity to pH and viscosity, showing turn-on NIR-I fluorescence at 795 nm in an acidic tumor microenvironment, meanwhile displaying intense NIR-II fluorescence at 914/1030 nm under neutral to slightly basic viscous conditions. Notably, Cy-914 could sensitively and noninvasively monitor viscosity variations in the progression of NAFLD. More importantly, it was able to simultaneously visualize NAFLD (ex/em = 808/1000–1700 nm) and intestinal metastases (ex/em = 570/810–875 nm) in two independent channels without spectral cross interference after topical spraying, further improving fluorescence-guided surgery of tiny metastases less than 3 mm. This strategy may provide an understanding for developing multi-color fluorophores for multi-disease diagnosis.

  通过单个荧光团同时检测不同的疾病具有挑战性。我们在此报告了一种名为Cy-914的双色荧光团，它利用其NIR-I/NIR-II双色成像能力，同时诊断非酒精性脂肪肝（NAFLD）和转移性肠癌。Cy-914的pKa为6.98，对pH和粘度具有高敏感性，在酸性肿瘤微环境中，在795 nm处显示开启的NIR-I荧光，同时在中性至弱碱性粘性条件下，在914/1030 nm处显示强烈的NIR-II荧光。值得注意的是，Cy-914可以敏感且无创地监测NAFLD进展中的粘度变化。更重要的是，它能够在两个独立的通道中同时可视化NAFLD（ex/em = 808/1000-1700 nm）和肠转移（ex/em = 570/810-875 nm），局部喷涂后没有光谱交叉干扰，进一步改善了小于3 mm微小转移的荧光引导手术。这一策略可以为开发用于多种疾病诊断的多色荧光团提供理解。
• NEAR INFRARED (NIR) LASER PROCESSING OF RESIN BASED ARTICLES
  申请人：AGFA NV

  公开号：EP3495155A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  A method of near infrared (NIR) laser processing a resin based article comprising the steps of applying a composition comprising a specific optothermal converting agent on a surface of the article, and exposing at least part of the applied optothermal converting agent with a NIR laser. The specific optothermal converting has an improved stability towards the environment and therefore renders the laser processing method more reliable.

  一种近红外（NIR）激光加工树脂制品的方法，包括以下步骤：在制品表面涂抹包含特定光热转换剂的组合物，并用近红外激光照射至少部分涂抹的光热转换剂。特定光热转换剂对环境的稳定性有所提高，因此使激光加工方法更加可靠。
• US20150261080A1
  申请人：——

  公开号：US20150261080A1

  公开（公告）日：2015-09-17
• NEAR INFRARED (NIR) LASER PROCESSING
  申请人：AGFA NV

  公开号：US20210016588A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  A method of near infrared (NIR) laser processing a resin based article includes the steps of applying a composition including a specific optothermal converting agent on a surface of the article, and exposing at least part of the applied optothermal converting agent with a NIR laser. The specific optothermal converting has an improved stability towards the environment and therefore renders the laser processing method more reliable.
• Construction of a novel mitochondria-targeted near-infrared (NIR) probe for detection of viscosity changes in cancer cells ferroptosis process
  作者：Jingfen Yin、Qingyu Xu、Xiaocong Mo、Lixuan Dai、Mingguang Ren、Shoujuan Wang、Fangong Kong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110184

  日期：2022.4

  development of mitochondrial viscosity response probe and its application in mitochondrial viscosity measurement are considered as a new tool to understand diseases. So far, most of the fluorescent probes used to detect mitochondrial viscosity have emission wavelengths in the visible region, making them less penetrable to tissue. In this work, we report a novel near-infrared fluorescent probe (MN-V) for

  线粒体作为细胞中重要的细胞器，在三磷酸腺苷（ATP）的产生和细胞信号转导以及细胞周期和生长的控制中发挥着重要作用。异常粘度是指示线粒体功能障碍的关键因素。此外，线粒体粘度的异常变化已被证实与许多疾病和功能障碍密切相关，如细胞恶性肿瘤、动脉粥样硬化、糖尿病和阿尔茨海默病。因此，线粒体粘度响应探针的开发及其在线粒体粘度测量中的应用被认为是了解疾病的新工具。到目前为止，大多数用于检测线粒体粘度的荧光探针的发射波长都在可见区域，因此它们对组织的穿透性较低。在这项工作中，MN-V ) 用于检测活细胞中的线粒体粘度，其表现出近红外发射 (795 nm) 和对粘度变化的高灵敏度。探针在 795 nm 处的荧光强度从纯 PBS 溶液到甘油增加了 37 倍。荧光强度与介质粘度之间存在线性关系。探针MN-V适用于检测活细胞和斑马鱼的粘度变化。最重要的是，通过探针我们发现在癌细胞铁死亡过程中伴随着线粒体粘度的增加。