(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylideneamino)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylideneamino)thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00748859
• 分子量: 237.28
• InChiKey: RSYHOHHBSJILHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 (2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylideneamino)thiourea 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethylideneamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶竞争性和非竞争性抑制剂和抗癌药物的合成

  摘要：

  咪唑和苯基噻唑是一类重要的杂环化合物，对各种类型的癌症、糖尿病和病原微生物表现出广泛的生物活性。具有氧代噻唑烷部分的杂环结构是存在于各种药物中的重要支架，具有酶抑制的潜力。为了发现新的杂环化合物，我们合成了 26 种新的 4,5-二苯基-1H-咪唑、苯基噻唑和氧代噻唑烷杂环类似物，这些类似物表现出有效的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗癌活性。大多数化合物非竞争性抑制 α-葡萄糖苷酶，除了两种表现出对该酶的竞争性抑制。对接结果表明，非竞争性抑制剂与位于活性位点附近的酶上的明显变构位点结合。此外，这些类似物还对包括非小细胞肺癌在内的各种类型的癌症表现出显着的活性。由于微管蛋白在非小细胞肺癌的发病机制中发挥着重要作用，与目标化合物之一的分子对接为其结合模式提供了重要线索。目前有关咪唑和苯基噻唑衍生物的工作对于设计新的抗糖尿病和抗癌药物具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301399