1-(5'-bromo-2'-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 88307-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(5'-bromo-2'-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Phenol, 4-bromo-2-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl)-；4-bromo-2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol
• CAS: 88307-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: IACLQLCVZLFYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-bromo-2'-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 溴乙酸乙酯 、 三乙胺 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEVI, M.;SHCHEREV, A.;DRYANSKA, M.;VODENICHAROV, R., TR. N.-I. XIMIKOFARM. IN-T, 1983, 13, 79-88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 、 氨 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEVI, M.;SHCHEREV, A.;DRYANSKA, M.;VODENICHAROV, R., TR. N.-I. XIMIKOFARM. IN-T, 1983, 13, 79-88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of the Local Anesthetic Activity, Acute Toxicity, and Structure–Toxicity Relationship in Series of Synthesized 1-Aryltetrahydroisoquinoline Alkaloid Derivatives In Vivo and In Silico
  作者：Azizbek A. Azamatov、Sherzod N. Zhurakulov、Valentina I. Vinogradova、Firuza Tursunkhodzhaeva、Roaa M. Khinkar、Rania T. Malatani、Mohammed M. Aldurdunji、Antonio Tiezzi、Nilufar Z. Mamadalieva

  DOI：10.3390/molecules28020477

  日期：——

  first compound, 1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3a), showed the highest toxicity with LD50 of 280 mg/kg in contrast to 1-(3'-bromo -4'-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3e) which proved to be the safest of the compounds studied. Its toxicity was 13.75 times lower than that of the parent compound 3a. All compounds investigated

  异喹啉生物碱是最常见的生物碱类之一，在治疗各种疾病方面表现出显着的作用。寻找降低这些分子毒性并增加其治疗范围的方法是当务之急。在这里，通过 Pictet-Spengler 反应，一步法合成一系列 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines，收率为 85-98%。这是使用 3,4-二甲氧基苯乙胺与取代的苯甲醛在三氟乙酸中沸腾的反应完成的。此外，通过 1-(3'- nitro-, 4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with SnCl2 × 2H2O。所得物质的结构通过红外 (IR) 和核磁共振 (1H 和 13C NMR) 光谱得到证实。ADMET/TOPKAT in silico 研究得出结论，合成的化合物表现出可接受的药效学和药代动力学特性