1-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 331852-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 331852-84-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YBULROUUVZPJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-氯乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,11,12-trimethoxy-6,8,9,13b-tetrahydro-5H-isoquinolino[1,2-a]isoquinolin-2-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxyethyl Derivatives of 1-Aryltetrahydroisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  利用 Pictet-Spengler 反应制备了 1-芳基四氢异喹啉生物碱和二异喹啉的新羟乙基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0828-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以1.64 g的产率得到1-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs

  摘要：

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0507-2

文献信息

• Evaluation of the Local Anesthetic Activity, Acute Toxicity, and Structure–Toxicity Relationship in Series of Synthesized 1-Aryltetrahydroisoquinoline Alkaloid Derivatives In Vivo and In Silico
  作者：Azizbek A. Azamatov、Sherzod N. Zhurakulov、Valentina I. Vinogradova、Firuza Tursunkhodzhaeva、Roaa M. Khinkar、Rania T. Malatani、Mohammed M. Aldurdunji、Antonio Tiezzi、Nilufar Z. Mamadalieva

  DOI：10.3390/molecules28020477

  日期：——

  first compound, 1-phenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3a), showed the highest toxicity with LD50 of 280 mg/kg in contrast to 1-(3'-bromo -4'-hydroxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (3e) which proved to be the safest of the compounds studied. Its toxicity was 13.75 times lower than that of the parent compound 3a. All compounds investigated

  异喹啉生物碱是最常见的生物碱类之一，在治疗各种疾病方面表现出显着的作用。寻找降低这些分子毒性并增加其治疗范围的方法是当务之急。在这里，通过 Pictet-Spengler 反应，一步法合成一系列 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines，收率为 85-98%。这是使用 3,4-二甲氧基苯乙胺与取代的苯甲醛在三氟乙酸中沸腾的反应完成的。此外，通过 1-(3'- nitro-, 4'-nitrophenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with SnCl2 × 2H2O。所得物质的结构通过红外 (IR) 和核磁共振 (1H 和 13C NMR) 光谱得到证实。ADMET/TOPKAT in silico 研究得出结论，合成的化合物表现出可接受的药效学和药代动力学特性
• Aminomethylation of Quercetin by Tetrahydroisoquinoline Derivatives and Their Biological Activity
  作者：Sh. N. Zhurakulov、D. A. Narbutaeva、A. M. Karakulova、F. M. Tursunkhodzhaeva、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-023-04080-x

  日期：2023.7
• Aminomethylation of Uracil and 6-Methyluracil by 3,4-dimethoxyphenylethylamine and Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Sh.N. Zhurakulov、Sh.B. Rakhimov、M. A. Kodirov、V. I. Vinogradova、Sh.Sh. Sagdullaev

  DOI：10.1007/s10600-023-03987-9

  日期：2023.3