2-(naphthalen-2-yl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole | 94464-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-Naphthyl)-3-(2-nitrovinyl)-indol；2-naphthalen-2-yl-3-(2-nitro-vinyl)-indole；2-(2-naphthyl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；2-naphthalen-2-yl-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 94464-02-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: HFTNZWSUCMVIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-285°C
• 沸点：
  583.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 2-(naphthalen-2-yl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以41%的产率得到5-methyl-3-(2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl)benzofuran-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  3-(1H-Indol-3-yl)benzofuran-2(3H)-ones的改进制备方法

  摘要：

  3-(1 H -Indol-3-yl)benzofuran-2(3 H )-ones 通过多磷酸介导的 3-(2-nitrovinyl)-1 H-吲哚与酚类的缩合有效地获得。

  DOI：

  10.3390/molecules27061902

文献信息

• Michael addition to 3-(2-nitrovinyl)indoles – route toward aliphatic nitro compounds with heterocyclic substituents
  作者：Nicolai A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Alexander V. Aksenov、Leonid G. Voskressensky、Michael A. Rubin

  DOI：10.1007/s10593-019-02493-7

  日期：2019.6

  Synthetic approach toward indole derivatives bearing 2-nitroethyl group and polar azole moiety has been developed. This method involves conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-(2-nitrovinyl)-1H-indoles followed by cyclocondensation with hydrazine or hydroxylamine to furnish pyrazole or isoxazole ring. Application of microwave activation allows to obtain the target indole derivatives in

  已经开发了合成带有2-硝基乙基和极性唑基的吲哚衍生物的方法。该方法涉及将1，3-二羰基化合物共轭加成到3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚中，然后与肼或羟胺进行环缩合以提供吡唑或异恶唑环。微波活化的应用允许在短时间内获得目标吲哚衍生物并且避免保护吲哚氮原子。