2-piperidinyl-3-(phenylsulfonyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-piperidinyl-3-(phenylsulfonyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-piperidin-1-ylquinoxaline；2-(benzenesulfonyl)-3-piperidin-1-ylquinoxaline
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: WNQLPXMFHIVBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-chloro-2-phenylsulfonylquinazoline 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-piperidinyl-3-(phenylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel morpholino–quinoxalines as PI3Kα inhibitors by pharmacophore-based screening

  摘要：

  利用 DiscoveryStudio 2.0 软件包建立了 PI3Kδ抑制剂的药理模型。药理筛选（PBS）发现了一系列新型吗啉喹喔啉类 PI3Kδ抑制剂，如 1a（PI3Kδ IC50：0.44 μM）。所有目标化合物都对测试的人体细胞系显示出良好的体外细胞毒性。药效图谱分析和对接研究表明，吗啉基团和磺酰基团对这些化合物的强效 PI3K δ 抑制活性和细胞毒性都有显著作用。

  DOI：

  10.1039/c2md00255h

文献信息

• Discovery of novel morpholino–quinoxalines as PI3Kα inhibitors by pharmacophore-based screening
  作者：Peng Wu、Yi Su、Xiaowen Liu、Jingying Yan、Yong Ye、Lei Zhang、Jianchao Xu、Shaoyu Weng、Yani Li、Tao Liu、Xiaowu Dong、Maotang Sun、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1039/c2md00255h

  日期：——

  A pharmacophore model of PI3Kα inhibitors was built using the DiscoveryStudio 2.0 package. Pharmacophore-based screening (PBS) retrieved a series of novel morpholino–quinoxalines as PI3Kα inhibitors, as exemplified by 1a (PI3Kα IC50: 0.44 μM). All target compounds showed good in vitro cytotoxicity against tested human cell lines. A pharmacophore mapping analysis and docking study indicated that both the morpholino group and the sulfonyl group contributed significantly to the potent PI3Kα inhibitory activity and cytotoxicity of the compounds.

  利用 DiscoveryStudio 2.0 软件包建立了 PI3Kδ抑制剂的药理模型。药理筛选（PBS）发现了一系列新型吗啉喹喔啉类 PI3Kδ抑制剂，如 1a（PI3Kδ IC50：0.44 μM）。所有目标化合物都对测试的人体细胞系显示出良好的体外细胞毒性。药效图谱分析和对接研究表明，吗啉基团和磺酰基团对这些化合物的强效 PI3K δ 抑制活性和细胞毒性都有显著作用。