8-isopropenyl-1-naphthoic acid | 24168-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-isopropenyl-1-naphthoic acid
• 英文别名: 8-prop-1-en-2-ylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 24168-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: QOACMPIOQHEHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropenyl-1-naphthoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-hydroxymethyl-8-isopropenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过分子力学计算和动态核磁共振光谱法测定1 H，3 H-萘[1,8- cd ]-吡喃及其甲基取代衍生物的环反转能垒

  摘要：

  用Allinger的MMPI程序进行的分子力学计算表明，用甲基取代1 H，3 H-萘[1,8- cd ]吡喃中的亚甲基氢可降低环转化的障碍。这似乎是由于基态的空间相互作用增加而引起的，而过渡态的能量受到的影响较小。已经计算出反演过程的过渡态具有C 2 v对称性。引入甲基时增加的空间位阻会导致平面更平坦（即，褶皱更少）的基态，而C–O–C键角也会增加。2,2-二甲基-1 H的动态1 H nmr光谱，3 H-萘并[1,8- cd ]吡喃揭示了在–133°下6.9 kcal mol –1的环反转的ΔG †值。对于通过动态核磁共振研究的其他四个萘并吡喃，只能获得反演势垒的上限。

  DOI：

  10.1039/p29810000741