(+)-(5S,8S,9R,10S)-20-methoxypuupehenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-(5S,8S,9R,10S)-20-methoxypuupehenone
• 英文别名: (4aS,6aS,12aR,12bS)-10-methoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-2,3,4a,5,6,12a-hexahydro-1H-benzo[a]xanthen-9-one
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: ZBJMJNFORKVCHU-MXNKGDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,8S,9R,10S)-20-methoxypuupehenone 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (+)-(5S,8S,10S)-20-methoxy-9,15-ene-puupehenol
  参考文献：
  名称：

  Puupehenone来自印度洋-太平洋hyrtios海绵的同类物。

  摘要：

  对印度尼西亚Hyrtios海绵中成分的调查提供了有关puupehenones（一种独特的merosesquiterpenes类）的化学和生物学方面的新见解。母体化合物puupehenone（2）已在海绵中以四个不同的顺序反复遇到。在这项研究中，我们表征了三种化合物，（+）-（5S，8S，9R，10S）-20-甲氧基普庚酮（3），（+）-（5S，8S，10S）-20-甲氧基-9,15-烯-puupehenol（4）和（+）-（5S，8S，9R，10S）-15,20-二甲氧基Puupehenol（5）。完整的光谱数据集以及与文献属性的比较为它们的结构提供了支持。尽管在粗提物中观察到5，但它也不稳定，可以在35摄氏度下转化为3和4的混合物。通过添加一系列甲醇，由2形成3、4和5的可能性是讨论过。

  DOI：

  10.1021/np020279s
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,8S,9R,10S)-15,20-dimethoxypuupehenol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(5S,8S,9R,10S)-20-methoxypuupehenone 、 (+)-(5S,8S,10S)-20-methoxy-9,15-ene-puupehenol
  参考文献：
  名称：

  Puupehenone来自印度洋-太平洋hyrtios海绵的同类物。

  摘要：

  对印度尼西亚Hyrtios海绵中成分的调查提供了有关puupehenones（一种独特的merosesquiterpenes类）的化学和生物学方面的新见解。母体化合物puupehenone（2）已在海绵中以四个不同的顺序反复遇到。在这项研究中，我们表征了三种化合物，（+）-（5S，8S，9R，10S）-20-甲氧基普庚酮（3），（+）-（5S，8S，10S）-20-甲氧基-9,15-烯-puupehenol（4）和（+）-（5S，8S，9R，10S）-15,20-二甲氧基Puupehenol（5）。完整的光谱数据集以及与文献属性的比较为它们的结构提供了支持。尽管在粗提物中观察到5，但它也不稳定，可以在35摄氏度下转化为3和4的混合物。通过添加一系列甲醇，由2形成3、4和5的可能性是讨论过。

  DOI：

  10.1021/np020279s

表征谱图