5',8-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone | 50838-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5',8-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone
• 英文别名: 2,3'-Bijuglon；5,8'-Dihydroxy-2,2'-binaphthalene-1,1',4,4'-tetrone；8-hydroxy-2-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 50838-56-7
• 化学式: C₂₀H₁₀O₆
• 分子量: 346.296
• InChiKey: JPNVKPCFBAZFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5',8-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthylidene-1,1'-quinone 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5',8-dihydroxy-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone
  参考文献：
  名称：

  甲氧基萘二醇的氧化偶联

  摘要：

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.058

文献信息

• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1020 - 1030
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。