2-[(4-苯基-1-哌嗪基)甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 75000-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-[(4-苯基-1-哌嗪基)甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: N-[(4-phenyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(4-phenyl-piperazin-1-ylmethyl)-phthalimide；2-(4-Phenyl-piperazin-1-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione；2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 75000-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD00749176
• 分子量: 321.379
• InChiKey: YMCOROZUWAOMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 邻苯二甲酸亚胺 、 聚合甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以76.87%的产率得到2-[(4-苯基-1-哌嗪基)甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的 N-取代的 1H-Isoindole-1,3(2H)-Dione 衍生物——基于体外研究和分子对接的环加氧酶的合成、结构和亲和力

  摘要：

  Isoindoline-1,3-dione 衍生物构成了一组重要的药用物质。在这项研究中，九个新的 1 H -isoindole-1,3(2 H)-二酮衍生物和五种潜在的药效团以良好的产率 (47.24–92.91%) 获得。新酰亚胺的结构通过元素和光谱分析的方法得到证实：FT-IR、H NMR和MS。基于获得的 ESI-MS 结果，已经提出了分子衰变的可能路径和产生的假分子离子的假设结构。新邻苯二甲酰亚胺的理化性质是根据​​利平斯基法则确定的。生物学特性是根据它们的环氧合酶 (COX) 抑制活性来确定的。三种化合物对 COX-2 的抑制作用更强，三种化合物对 COX-1 的抑制作用比参考化合物美洛昔康更强。由所得结果计算亲和比COX-2/COX-1。两种化合物的值大于美洛昔康的值。所有测试的化合物都显示出氧化或亚硝基应激（ROS 和 RNS）清除活性。在与所有测试化合物一起温育后，细胞核

  DOI：

  10.3390/ijms22147678

文献信息

• SAMANT S. D.; KULKARNI R. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 10, 1002-1005
  作者：SAMANT S. D.、 KULKARNI R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Khadilkar B. M., Sarrant S. D., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 11, S 1137-1142
  作者：Khadilkar B. M., Sarrant S. D.

  DOI：——

  日期：——
• A New N-Substituted 1H-Isoindole-1,3(2H)-Dione Derivative—Synthesis, Structure and Affinity for Cyclooxygenase Based on In Vitro Studies and Molecular Docking
  作者：Dominika Szkatuła、Edward Krzyżak、Paulina Stanowska、Magdalena Duda、Benita Wiatrak

  DOI：10.3390/ijms22147678

  日期：——

  Isoindoline-1,3-dione derivatives constitute an important group of medicinal substances. In this study, nine new 1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives and five potential pharmacophores were obtained in good yield (47.24–92.91%). The structure of the new imides was confirmed by the methods of elemental and spectral analysis: FT–IR, H NMR, and MS. Based on the obtained results of ESI–MS the probable

  Isoindoline-1,3-dione 衍生物构成了一组重要的药用物质。在这项研究中，九个新的 1 H -isoindole-1,3(2 H)-二酮衍生物和五种潜在的药效团以良好的产率 (47.24–92.91%) 获得。新酰亚胺的结构通过元素和光谱分析的方法得到证实：FT-IR、H NMR和MS。基于获得的 ESI-MS 结果，已经提出了分子衰变的可能路径和产生的假分子离子的假设结构。新邻苯二甲酰亚胺的理化性质是根据​​利平斯基法则确定的。生物学特性是根据它们的环氧合酶 (COX) 抑制活性来确定的。三种化合物对 COX-2 的抑制作用更强，三种化合物对 COX-1 的抑制作用比参考化合物美洛昔康更强。由所得结果计算亲和比COX-2/COX-1。两种化合物的值大于美洛昔康的值。所有测试的化合物都显示出氧化或亚硝基应激（ROS 和 RNS）清除活性。在与所有测试化合物一起温育后，细胞核