O,N-Dimethyl-dehydrococcinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: O,N-Dimethyl-dehydrococcinin
• 英文别名: O,N-Dimethyl-dehydrococcinine；8-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: HWZPAIGPNUNNKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyloxazolidine 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 O,N-Dimethyl-dehydrococcinin
  参考文献：
  名称：

  5-芳基恶唑烷作为芳烃双烷基化试剂：4-芳基四氢异喹啉的新合成

  摘要：

  5-芳基恶唑烷在路易斯酸或布朗斯台德酸条件下通过 Friedel-Crafts/Pictet-Spengler 双烷基化序列与芳烃反应，以 12-94% 的产率得到生物碱样 4-芳基四氢异喹啉。还描述了将取代基受控插入目标分子的三种方法以及 1-芳基乙醇-2-胺或 4-羟基四氢异喹啉等恶唑烷衍生物在芳烃烷基化中的应用。应用恶唑烷方法实现了前所未有的两步可轻松扩展的从芳香醛合成 4-芳基四氢异喹啉核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01881

文献信息

• 5-Aryloxazolidines as Reagents for Double Alkylation of Arenes: A Novel Synthesis of 4-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01881

  日期：2021.11.5

  double alkylation sequence to give alkaloid-like 4-aryltetrahydroisoquinolines in 12–94% yields. Three approaches for the controlled insertion of substituents into the target molecules and application of oxazolidine derivatives such as 1-arylethanol-2-amines or 4-hydroxytetrahydroisoquinolines in the alkylation of arenes are also described. An unprecedented two-step easily scalable synthesis of the

  5-芳基恶唑烷在路易斯酸或布朗斯台德酸条件下通过 Friedel-Crafts/Pictet-Spengler 双烷基化序列与芳烃反应，以 12-94% 的产率得到生物碱样 4-芳基四氢异喹啉。还描述了将取代基受控插入目标分子的三种方法以及 1-芳基乙醇-2-胺或 4-羟基四氢异喹啉等恶唑烷衍生物在芳烃烷基化中的应用。应用恶唑烷方法实现了前所未有的两步可轻松扩展的从芳香醛合成 4-芳基四氢异喹啉核心。