1,1'-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,1'-(1,8-Naphthylene)bis(1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid)；1-[8-(4-carboxytriazol-1-yl)naphthalen-1-yl]triazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀N₆O₄
• 分子量: 350.293
• InChiKey: CTJMTPHWSWQPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,8-bis(1'H-1',2',3'-triazolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Studies of 1,1′-(1,8-Naphthylene)di-1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过 1,8- 二氮杂萘与乙炔酯的 1,3- 二极环加成反应，合成了第一个 1,8- 二异芳族萘--1,1′-(1,8-萘基)二-1H-1,2,3-三唑 (1)。研究了这些化合物的光谱特性，并与相应的 1-(1-萘基)-1H-1,2,3-三唑（2）的光谱特性进行了比较。根据 1H NMR 光谱的结果，1 中的两个三唑环在围位上呈面对面排列。1 的紫外光谱与相应 2 的紫外光谱几乎完全相同，并显示出红移。在红外光谱中没有观察到 1 和 2 之间有明显的光谱差异。在 1 的质谱图中可以观察到萘环周位置上有两个氮丙啶基团的碎片离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2931
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1'-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,1'-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Studies of 1,1′-(1,8-Naphthylene)di-1H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  通过 1,8- 二氮杂萘与乙炔酯的 1,3- 二极环加成反应，合成了第一个 1,8- 二异芳族萘--1,1′-(1,8-萘基)二-1H-1,2,3-三唑 (1)。研究了这些化合物的光谱特性，并与相应的 1-(1-萘基)-1H-1,2,3-三唑（2）的光谱特性进行了比较。根据 1H NMR 光谱的结果，1 中的两个三唑环在围位上呈面对面排列。1 的紫外光谱与相应 2 的紫外光谱几乎完全相同，并显示出红移。在红外光谱中没有观察到 1 和 2 之间有明显的光谱差异。在 1 的质谱图中可以观察到萘环周位置上有两个氮丙啶基团的碎片离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2931

文献信息

• Syntheses and spectroscopic studies of 1,8-bistriazolylnaphthalenes
  作者：Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi、Yoshinobu Nagawa、Akira Yabe

  DOI：10.1039/c39840000450

  日期：——

  The first 1,8-diheterocyclicnaphthalenes, the 1,8-bis(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes (1a–i), have been synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of 1,8-diazidonaphthalene to acetylenic esters or enolates of acetoacetic esters, and have strained structures as revealed by comparison of their spectral properties with those of the corresponding 1-(1′H-1′,2′,3′-triazolyl)naphthalenes.

  第一1,8- diheterocyclicnaphthalenes，所述1,8-双（1' ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘（1A -我），已经通过1 1,3-偶极环加成合成8 diazidonaphthalene到炔属酯或乙酰乙酸酯烯醇化物的，并已应变的结构通过与那些相应的1-（1'的它们的光谱特性的比较所揭示ħ -1'，2'，3'-三唑基）萘。
• NAGAWA, YOSHINOBU;HONDA, KOICHI;NAKANISHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2931-2935
  作者：NAGAWA, YOSHINOBU、HONDA, KOICHI、NAKANISHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Spectroscopic Studies of 1,1′-(1,8-Naphthylene)di-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Yoshinobu Nagawa、Koichi Honda、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2931

  日期：1987.8

  The first 1,8-diheteroaromatic naphthalenes, 1,1′-(1,8-naphthylene)di-1H-1,2,3-triazoles (1), were synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of 1,8-diazidonaphthalene to acetylenic esters. The spectral properties of these compounds were studied and compared with those of the corresponding 1-(1-naphthyl)-1H-1,2,3-triazoles (2). The two triazole rings at the peri-positions in 1 are in a face-to-face arrangement according to the results of 1H NMR spectra. The UV spectra of 1 are almost identical with each other and show a red shift from those of corresponding 2. No significant spectral differences between 1 and 2 were observed in the IR spectra. The fragment ion with two azirine groups at the peri-position in the naphthalene ring was observed in the MS spectra of 1.

  通过 1,8- 二氮杂萘与乙炔酯的 1,3- 二极环加成反应，合成了第一个 1,8- 二异芳族萘--1,1′-(1,8-萘基)二-1H-1,2,3-三唑 (1)。研究了这些化合物的光谱特性，并与相应的 1-(1-萘基)-1H-1,2,3-三唑（2）的光谱特性进行了比较。根据 1H NMR 光谱的结果，1 中的两个三唑环在围位上呈面对面排列。1 的紫外光谱与相应 2 的紫外光谱几乎完全相同，并显示出红移。在红外光谱中没有观察到 1 和 2 之间有明显的光谱差异。在 1 的质谱图中可以观察到萘环周位置上有两个氮丙啶基团的碎片离子。

表征谱图