7-benzonorbornenol | 23526-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-benzonorbornenol
• 英文别名: syn-Benzonorbornadien-7-ol；1,4-Methanonaphthalen-9-ol, 1,4-dihydro-；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-11-ol
• CAS: 23526-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: QKVDCXPAIYICFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzonorbornenol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(1R,4S,9S)-9-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些降冰片-7-基氟化物衍生物的 19F 和 13C NMR 研究

  摘要：

  合成了一系列降冰片-7-基氟，并记录了它们的 19F 和 13C NMR 光谱。研究了 19F 化学位移趋势和单键碳氟偶联常数 (1JCF)，并根据 7-降冰片基氟 (4)、7-抗降冰片基氟 (7)、7- 的计算几何形状进行了讨论。顺降冰片烯基氟 (9)、7-氟降冰片二烯 (3) 及其氢类似物。最重要的是，在降冰片基骨架骨架中引入一个与碳-氟键相反的双键被清楚地显示出诱导大的低场氟位移。相比之下，在双键顺式排列的情况下，相应的影响非常小。大抗效应的起源归因于中性同超共轭 (π→σCF*)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199609)34:9<675::aid-omr937>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  7-benzonorbornenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-benzonorbornenol
  参考文献：
  名称：

  一些降冰片-7-基氟化物衍生物的 19F 和 13C NMR 研究

  摘要：

  合成了一系列降冰片-7-基氟，并记录了它们的 19F 和 13C NMR 光谱。研究了 19F 化学位移趋势和单键碳氟偶联常数 (1JCF)，并根据 7-降冰片基氟 (4)、7-抗降冰片基氟 (7)、7- 的计算几何形状进行了讨论。顺降冰片烯基氟 (9)、7-氟降冰片二烯 (3) 及其氢类似物。最重要的是，在降冰片基骨架骨架中引入一个与碳-氟键相反的双键被清楚地显示出诱导大的低场氟位移。相比之下，在双键顺式排列的情况下，相应的影响非常小。大抗效应的起源归因于中性同超共轭 (π→σCF*)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199609)34:9<675::aid-omr937>3.0.co;2-2

文献信息

• 19F and13C NMR Study of Some Norborn-7-yl Fluoride Derivatives
  作者：William Adcock、Donald I. Angus、David A. Lowe

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199609)34:9<675::aid-omr937>3.0.co;2-2

  日期：1996.9

  contrast, where the double bond is syn disposed the corresponding effect is very small. The origin of the large anti effect has been ascribed to neutral homohyperconjugation (π→σCF*). This electron delocalization mechanism appears also to impinge significantly on the 1JCF coupling trends with significant ramifications on the proportionality between the s character of the C—F bond and the corresponding

  合成了一系列降冰片-7-基氟，并记录了它们的 19F 和 13C NMR 光谱。研究了 19F 化学位移趋势和单键碳氟偶联常数 (1JCF)，并根据 7-降冰片基氟 (4)、7-抗降冰片基氟 (7)、7- 的计算几何形状进行了讨论。顺降冰片烯基氟 (9)、7-氟降冰片二烯 (3) 及其氢类似物。最重要的是，在降冰片基骨架骨架中引入一个与碳-氟键相反的双键被清楚地显示出诱导大的低场氟位移。相比之下，在双键顺式排列的情况下，相应的影响非常小。大抗效应的起源归因于中性同超共轭 (π→σCF*)。