spiro[3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-naphtho[1,8-d,e]-3H-2,1-oxathiin]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spiro[3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-naphtho[1,8-d,e]-3H-2,1-oxathiin]-3-one
• 英文别名: spiro[2,1λ4-benzoxathiole-1,2'-3-oxa-2λ4-thiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃S
• 分子量: 308.357
• InChiKey: WWAVPNZWXYWIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-naphtho[1,8-d,e]-3H-2,1-oxathiin]-3-one 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-((S)-8-Hydroxymethyl-naphthalene-2-sulfinyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有分子内S··O相互作用的旋光环状二芳基（烷氧基）ulf盐：合成，绝对构型和立体选择性水解

  摘要：

  旋光性环状sulf盐{（S）-（-）-1- [2'-（甲氧羰基）苯基] -3 H -2,1-苯并恶硫醇-1-四氟硼酸（S）-（-）- 2，（R）-（-）-1- [8'-（甲氧羰基）-1'-萘基] -3 H -2,1-苯并恶硫醇-1-四氟硼酸酯（R）-（-）- 4和（R）- （-）-1- [2'-（甲氧羰基）苯基] -3 H -2,1-萘并[1,8- d，e ]-氧杂嘧啶-1-四氟硼酸铝（R）-（-）- 6 }从光学活性的二芳基制备（酰氧基）（烷氧基）螺-λ 4 -sulfanes（[R ）- （+） -如图1所示，分别为（S）-（-）- 3和（S）-（+）- 5。所确定的分子结构1 H和13个C NMR测量可与螺λ进行说明4 -sulfane状三角双锥几何约由于在S ... O（羰基）的轴向位置分子内相互作用的中央硫。锍盐的水解反应的立体化学2，4，6和螺-λ 4个-sulfanes 1，3，5取决于pH值在详细地讨论。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00064-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[8-(hydroxymethyl)-1-naphthylthio]benzoic acid 在 二氯胺T 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以91%的产率得到spiro[3H-2,1-benzoxathiole-1,1'-naphtho[1,8-d,e]-3H-2,1-oxathiin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Szabo, Denes; Kapovits, Istvan; Argay, Gyula, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 5, p. 1045 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis and absolute configuration of optically active diaryl(acyloxy)(alkoxy)spiro-λ4-sulfanes
  作者：Dénes Szabó、Szilárd Szendeffy、István Kapovits、Árpád Kucsman、Mátyás Czugler、Alajos Kálmán、Péter Nagy

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00245-0

  日期：1997.7

  diaryl sulfoxides (R)-(+)-4, (R)-(+)-7, and (S)-(+)-9, respectively, all of them carrying reactive CH2OH and COOH substituents. (R)-(+)-5H,7H-dibenzo[c,f]-1,5-oxathiocin-5-one 12-oxide (R)-(+)-6, a sulfoxide-lactone isomer of spiro-λ4-sulfane(R)-(+)-5 was also obtained from (R)-(+)-4 by dehydration. The molecular structures including the absolute configurations were determined for (R)-(+)-5, (R)-(+)-6

  旋光的（R）-（+）-1,1'-spirobi [3 H -2,1-苯并恶硫醇] -3-one（R）-（+）-5 ，（R）-（+）和（螺[3 H -2,1-苯并恶硫醇-1,1'-萘并[1,8- d，e ] -3 H -2,1-氧杂3-3-酮的S）-（-）对映体）-（+）-8和（S）-（-）-8以及（S）-（+）-螺[3 H -2,1-苯并恶硫醇-3-one-1,1'-萘[1 ，8- d，ë ] -3- ħ -2,1-oxathiine]（S） - （+） - 10所有属于类的二芳基（酰氧基） - （烷氧基）螺- λ 4通过分别脱水旋光性二芳基亚砜（R）-（+）-4 ，（R）-（+）-7和（S）-（+）-9来制备-Sulfanes（spirosulfuranes）。它们带有反应性CH 2 OH和COOH取代基。（R）-（+）-5 H，7 H-二苯并[ c，f ] -1,5-氧杂霉素-5-一12-氧化物（R）-（+）-6
• KAPOVITS, ISTVAN, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 39-59
  作者：KAPOVITS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——